5-acetyl-2-chlorobenzamide | 68505-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-chlorobenzamide
• 英文别名: 5-Acetyl-2-chlorbenzamid
• CAS: 68505-12-4
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: QKFBXKUZIDJVRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-chlorobenzamide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(2-Bromacetyl)-2-chlorbenzamid
  参考文献：
  名称：

  DE2803688

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetyl-2-chlorobenzoate 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetyl-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  真核翻译延伸因子1-α1 Gamendazole结合位点的绑定3-羟基-4（1 H）-喹啉酮作为新型配体具有抗癌活性。

  摘要：

  在这里，我们使用计算模型确定了避孕药Gamendazole的相互作用部位。该药物先前被描述为真核翻译延伸因子1-α1（eEF1A1）的配体，被发现是2-苯基-3-羟基-4（1 H）-喹啉酮（3-HQs）衍生物的潜在靶位），具有抗癌活性。通过下拉测定法证实了这类3-HQs衍生物与癌细胞内eEF1A1的相互作用。我们设计并合成了一个新的3-HQ家族，随后应用了等温滴定量热法，表明这些化合物与eEF1A1牢固结合。此外，我们发现这些衍生物中的一些具有显着的体外抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00078

文献信息

• OXFOED, A. W.;COATES, I. H.
  作者：OXFOED, A. W.、COATES, I. H.

  DOI：——

  日期：——
• US7645771B2
  申请人：——

  公开号：US7645771B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• DE2803688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Identification of Eukaryotic Translation Elongation Factor 1-α 1 Gamendazole-Binding Site for Binding of 3-Hydroxy-4(1<i>H</i>)-quinolinones as Novel Ligands with Anticancer Activity
  作者：Kristyna Burglová、Gabriela Rylová、Athanasios Markos、Hana Prichystalova、Miroslav Soural、Marek Petracek、Martina Medvedikova、Gracian Tejral、Bruno Sopko、Pavel Hradil、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Jan Hlavac

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00078

  日期：2018.4.12

  modeling. The drug was previously described as a ligand for eukaryotic translation elongation factor 1-α 1 (eEF1A1) and found to be a potential target site for derivatives of 2-phenyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolinones (3-HQs), which exhibit anticancer activity. The interaction of this class of derivatives of 3-HQs with eEF1A1 inside cancer cells was confirmed via pull-down assay. We designed and synthesized

  在这里，我们使用计算模型确定了避孕药Gamendazole的相互作用部位。该药物先前被描述为真核翻译延伸因子1-α1（eEF1A1）的配体，被发现是2-苯基-3-羟基-4（1 H）-喹啉酮（3-HQs）衍生物的潜在靶位），具有抗癌活性。通过下拉测定法证实了这类3-HQs衍生物与癌细胞内eEF1A1的相互作用。我们设计并合成了一个新的3-HQ家族，随后应用了等温滴定量热法，表明这些化合物与eEF1A1牢固结合。此外，我们发现这些衍生物中的一些具有显着的体外抗癌活性。