5-acetyl-2-chloro-benzoic acid | 98588-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-chloro-benzoic acid
• 英文别名: 5-Acetyl-2-chlor-benzoesaeure；5-Acetyl-2-chlorobenzoic acid
• CAS: 98588-66-0
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: YRFYTAUPXZTMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-chloro-benzoic acid 在 戊醇 、 copper oxide-chromium oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-[4-(3-hydroxy-anilino)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Montanari, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1959, vol. 17, p. 33,37,41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetyl-2-chlorobenzoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-acetyl-2-chloro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  真核翻译延伸因子1-α1 Gamendazole结合位点的绑定3-羟基-4（1 H）-喹啉酮作为新型配体具有抗癌活性。

  摘要：

  在这里，我们使用计算模型确定了避孕药Gamendazole的相互作用部位。该药物先前被描述为真核翻译延伸因子1-α1（eEF1A1）的配体，被发现是2-苯基-3-羟基-4（1 H）-喹啉酮（3-HQs）衍生物的潜在靶位），具有抗癌活性。通过下拉测定法证实了这类3-HQs衍生物与癌细胞内eEF1A1的相互作用。我们设计并合成了一个新的3-HQ家族，随后应用了等温滴定量热法，表明这些化合物与eEF1A1牢固结合。此外，我们发现这些衍生物中的一些具有显着的体外抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00078

文献信息

• Electrosynthesis of aryl-carboxylic acids from chlorobenzene derivatives and carbon dioxide
  作者：Monique Heintz、Oumar Sock、Christophe Saboureau、Jacques Perichon、Michel Troupel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86724-7

  日期：1988.1
• Montanari, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1959, vol. 17, p. 33,37,41
  作者：Montanari

  DOI：——

  日期：——
• Identification of Eukaryotic Translation Elongation Factor 1-α 1 Gamendazole-Binding Site for Binding of 3-Hydroxy-4(1<i>H</i>)-quinolinones as Novel Ligands with Anticancer Activity
  作者：Kristyna Burglová、Gabriela Rylová、Athanasios Markos、Hana Prichystalova、Miroslav Soural、Marek Petracek、Martina Medvedikova、Gracian Tejral、Bruno Sopko、Pavel Hradil、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Jan Hlavac

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00078

  日期：2018.4.12

  modeling. The drug was previously described as a ligand for eukaryotic translation elongation factor 1-α 1 (eEF1A1) and found to be a potential target site for derivatives of 2-phenyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolinones (3-HQs), which exhibit anticancer activity. The interaction of this class of derivatives of 3-HQs with eEF1A1 inside cancer cells was confirmed via pull-down assay. We designed and synthesized

  在这里，我们使用计算模型确定了避孕药Gamendazole的相互作用部位。该药物先前被描述为真核翻译延伸因子1-α1（eEF1A1）的配体，被发现是2-苯基-3-羟基-4（1 H）-喹啉酮（3-HQs）衍生物的潜在靶位），具有抗癌活性。通过下拉测定法证实了这类3-HQs衍生物与癌细胞内eEF1A1的相互作用。我们设计并合成了一个新的3-HQ家族，随后应用了等温滴定量热法，表明这些化合物与eEF1A1牢固结合。此外，我们发现这些衍生物中的一些具有显着的体外抗癌活性。