{(S)-1-[(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester | 159489-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 159489-44-8
• 化学式: C₃₅H₄₃N₃O₈
• 分子量: 633.742
• InChiKey: QGPIQQQSMPAFGY-RFVUIIHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  133.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 {(S)-1-[(3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成证实了抗生素Tü1718 B的修饰结构

  摘要：

  二肽抗生素涂1718 B的修改后的结构物通过的-L-缬氨酰基dihydroxylysine的两种可能的非对映体的合成确认2。合成产物和天然产物的NMR光谱比较表明，天然产物的（2S，3S，5S）-或（2S，3R，5S）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60720-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成证实了抗生素Tü1718 B的修饰结构

  摘要：

  二肽抗生素涂1718 B的修改后的结构物通过的-L-缬氨酰基dihydroxylysine的两种可能的非对映体的合成确认2。合成产物和天然产物的NMR光谱比较表明，天然产物的（2S，3S，5S）-或（2S，3R，5S）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60720-7