(3S,5S)-ethyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)heptanoate | 1351977-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-ethyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)heptanoate
• CAS: 1351977-05-3
• 化学式: C₃₁H₅₈O₆Si₂
• 分子量: 582.969
• InChiKey: LHBXBNKQMCUVOJ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-ethyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)heptanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium chlorite 、 二甲基硫 、 乙醇 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 C₄H₁₀O*H₂Mg*2Br^(1-) 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (5S,7S,9S,10S)-9-methoxy-5-((4-((S,E)-1-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)oxazol-2-yl)methyl)-2,2,3,3,6,6,10,13,13,14,14-undecamethyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-p-methoxybenzyloxy-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 sodium hexamethyldisilazane 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 3-benzyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (3S,5S)-ethyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the C8–C22 Fragment of Rhizopodin
  作者：Manuel Kretschmer、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ol203130b

  日期：2012.1.6

  A convergent synthesis of the central C8–C22 core of the potent macrolide antibiotic rhizopodin is reported. Notable features of the stereocontrolled approach include an asymmetric reverse prenylation of an alcohol using a method of Krische, a thiazolium catalyzed transformation of an epoxyaldehyde as described by Bode, and a late-stage oxazole formation from advanced intermediates. This route demonstrates

  据报道，强效大环内酯类抗生素类根瘤菌素的中央C8–C22核心的聚合合成。立体控制方法的显着特征包括使用Krische方法进行的醇的不对称逆炔丙基化，由Bode描述的噻唑鎓催化的环氧醛转化，以及由高级中间体形成的后期恶唑。这条路线证明了这些方法论在复杂的天然产物合成中的适用性。