(2S,3R)-3-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-2-yl)-oxirane-2-carbaldehyde | 1351977-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-2-yl)-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentan-2-yl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1351977-04-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: NKPHDIWSVVWWJA-HKBOAZHASA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-2-yl)-oxirane-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 sodium chlorite 、 乙醇 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 3-benzyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium chloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 (3S,5S,7S,8S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-methoxy-N-[(2S,3S)-3-methoxy-1-oxohex-5-en-2-yl]-4,4,8-trimethyl-5-triethylsilyloxynonanamide
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 C₅₃H₄₃IrNO₈P₂ 、 sodium hexamethyldisilazane 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 正丁醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.67h， 生成 (2S,3R)-3-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-2-yl)-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the C8–C22 Fragment of Rhizopodin
  作者：Manuel Kretschmer、Dirk Menche

  DOI：10.1021/ol203130b

  日期：2012.1.6

  A convergent synthesis of the central C8–C22 core of the potent macrolide antibiotic rhizopodin is reported. Notable features of the stereocontrolled approach include an asymmetric reverse prenylation of an alcohol using a method of Krische, a thiazolium catalyzed transformation of an epoxyaldehyde as described by Bode, and a late-stage oxazole formation from advanced intermediates. This route demonstrates

  据报道，强效大环内酯类抗生素类根瘤菌素的中央C8–C22核心的聚合合成。立体控制方法的显着特征包括使用Krische方法进行的醇的不对称逆炔丙基化，由Bode描述的噻唑鎓催化的环氧醛转化，以及由高级中间体形成的后期恶唑。这条路线证明了这些方法论在复杂的天然产物合成中的适用性。
• Modular Total Synthesis of Rhizopodin: A Highly Potent G-Actin Dimerizing Macrolide
  作者：Manuel Kretschmer、Michael Dieckmann、Pengfei Li、Sven Rudolph、Daniel Herkommer、Johannes Troendlin、Dirk Menche

  DOI：10.1002/chem.201302197

  日期：2013.11.18

  A highly convergent total synthesis of the potent polyketide macrolide rhizopodin has been achieved in 29 steps by employing a concise strategy that exploits the molecule′s C2 symmetry. Notable features of this convergent approach include a rapid assembly of the macrocycle through a site‐directed sequential cross‐coupling strategy and the bidirectional attachment of the side chains by means of Hor

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。