N'-[N-[3-beta-Hydroxy-20(29)-en-28-oyl]-11-aminoundecanoyl]-L-leucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N'-[N-[3-beta-Hydroxy-20(29)-en-28-oyl]-11-aminoundecanoyl]-L-leucine
• 英文别名: (2S)-2-[11-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]undecanoylamino]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₄₇H₈₀N₂O₅
• 分子量: 753.163
• InChiKey: HOCLBLFLMIETIN-KWDFJDOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-aminoundecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-[N-[3-beta-Hydroxy-20(29)-en-28-oyl]-11-aminoundecanoyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒药物49.基于桦木酸的IC9564类似物的合成，抗HIV和抗融合活性。

  摘要：

  桦木酸衍生物IC9564抑制人免疫缺陷病毒（HIV）-1的进入。在一系列IC9564衍生物中，有5种和20种是最有希望的抗HIV感染化合物，其EC（50）值分别为0.33和0.46 microM。两种化合物抑制合胞体形成与EC（50）值分别为0.40和0.33 microM。两种测定法中可比较的EC（50）值表明，这些化合物是融合抑制剂。结构-活性关系数据还表明，可以消除IC9564中的双键，并且可以在保持抗HIV活性的同时用L-亮氨酸取代他汀类药物部分。

  DOI：

  10.1021/jm020069c

文献信息

• Anti-AIDS Agents 49. Synthesis, Anti-HIV, and Anti-Fusion Activities of IC9564 Analogues Based on Betulinic Acid
  作者：I-Chen Sun、Chin-Ho Chen、Yoshiki Kashiwada、Jiu-Hong Wu、Hui-Kang Wang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm020069c

  日期：2002.9.1

  are fusion inhibitors. The structure-activity relationship data also indicated that a double bond in IC9564 can be eliminated and the statine moiety can be replaced with L-leucine while retaining anti-HIV activity.

  桦木酸衍生物IC9564抑制人免疫缺陷病毒（HIV）-1的进入。在一系列IC9564衍生物中，有5种和20种是最有希望的抗HIV感染化合物，其EC（50）值分别为0.33和0.46 microM。两种化合物抑制合胞体形成与EC（50）值分别为0.40和0.33 microM。两种测定法中可比较的EC（50）值表明，这些化合物是融合抑制剂。结构-活性关系数据还表明，可以消除IC9564中的双键，并且可以在保持抗HIV活性的同时用L-亮氨酸取代他汀类药物部分。