ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 370554-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 370554-17-9
• 化学式: C₃₀H₂₉Cl₂NO₆S
• 分子量: 602.535
• InChiKey: POUXBDFSRYWYQT-YFQBHRANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-galactopyranosyl fluoride 、 ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到ethyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-O-p-toluoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅序列立体选择性糖基化对粘蛋白相关 F1α 抗原的聚合全合成

  摘要：

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅顺序糖基化完成了会聚全合成。在第一步中，通过 TrB(C6F5)4 或 TfOH 的促进，由半乳糖基苯基碳酸酯 2 或氟化物 3 和硫糖苷 4 形成相应的二糖，然后通过进一步添加 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 使糖基氨基酸 5 糖基化分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α。通过随后的去保护，F1α抗原以良好的产量获得。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.840
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序立体选择性糖基化聚合合成寡糖

  摘要：

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅序贯糖基化进行了会聚全合成。通过结合三氟甲磺酸三苯甲基酯 (TrOTf) 和 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 成功地进行了氨基酸 7 与硫糖苷 6 的高度 α 选择性糖基化，以高产率 (97%, α/β = 83⁄17) 得到糖基氨基酸 21 ）。接下来，通过三苯甲基四(五氟苯基)硼酸酯[TrB(C6F5)4]或三氟甲磺酸(TfOH)的促进，尝试了硫代糖苷4与半乳糖苯基碳酸酯2或氟化物3的糖基化；通过进一步添加糖基氨基酸 5 和 NIS，分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α 25。去除保护基团后以高产率获得所需的三糖。下一个，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1829

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of the Mucin Related F1<i>α</i>Antigen by One-Pot Sequential Stereoselective Glycosylation
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kazuhiro Ikegai、Hideki Jona、Takashi Hashihayata、Kazuya Takeuchi

  DOI：10.1246/cl.2001.840

  日期：2001.8

  A convergent total synthesis of F1α antigen, a member of the tumor-associated O-linked mucin glycosyl amino acids, was accomplished by one-pot sequential glycosylation. In the first step, the corresponding disaccharide was formed from galactosyl phenylcarbonate 2 or fluoride 3 and thioglycoside 4 by the promotion of TrB(C6F5)4 or TfOH, and following glycosylation of glycosyl amino acid 5 by further

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅顺序糖基化完成了会聚全合成。在第一步中，通过 TrB(C6F5)4 或 TfOH 的促进，由半乳糖基苯基碳酸酯 2 或氟化物 3 和硫糖苷 4 形成相应的二糖，然后通过进一步添加 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 使糖基氨基酸 5 糖基化分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α。通过随后的去保护，F1α抗原以良好的产量获得。
• Convergent Total Syntheses of Oligosaccharides by One-Pot Sequential Stereoselective Glycosylations
  作者：Takashi Hashihayata、Kazuhiro Ikegai、Kazuya Takeuchi、Hideki Jona、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1829

  日期：2003.9

  amino acid 7 with thioglycoside 6 was successfully carried out by combining trityl trifluoromethanesulfonate (TrOTf) and N-iodosuccimide (NIS) which gave glycosyl amino acid 21 in high yield (97%, α/β = 83⁄17). Next, the glycosylation of thioglycoside 4 with galactosyl phenyl carbonate 2 or fluoride 3 was tried by the promotion of trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate [TrB(C6F5)4] or trifluoromethanesulfonic

  F1α 抗原是肿瘤相关 O 联粘蛋白糖基氨基酸的一个成员，通过一锅序贯糖基化进行了会聚全合成。通过结合三氟甲磺酸三苯甲基酯 (TrOTf) 和 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 成功地进行了氨基酸 7 与硫糖苷 6 的高度 α 选择性糖基化，以高产率 (97%, α/β = 83⁄17) 得到糖基氨基酸 21 ）。接下来，通过三苯甲基四(五氟苯基)硼酸酯[TrB(C6F5)4]或三氟甲磺酸(TfOH)的促进，尝试了硫代糖苷4与半乳糖苯基碳酸酯2或氟化物3的糖基化；通过进一步添加糖基氨基酸 5 和 NIS，分别以 80% 或 89% 的总产率提供受保护的 F1α 25。去除保护基团后以高产率获得所需的三糖。下一个，