N-[N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-(2''-aminoethyl)]-N-{2-[1'-(O4-allylthyminyl)acetyl]}glycine | 1050533-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-(2''-aminoethyl)]-N-{2-[1'-(O4-allylthyminyl)acetyl]}glycine
• 英文别名: 2-(N-(2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-2-(4-(allyloxy)-5-methyl-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)acetic acid；2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-[2-(5-methyl-2-oxo-4-prop-2-enoxypyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1050533-54-4
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₇
• 分子量: 546.58
• InChiKey: IKKQWGWELVQFPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-fluoro-2-(5-methoxy-4-methyl-1H-indol-3-ylsulfanyl)-benzyl]-methyl-amine 、 N-[N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-(2''-aminoethyl)]-N-{2-[1'-(O4-allylthyminyl)acetyl]}glycine 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 N-[(6-chlorobenzotriazol-1-yl)oxy-(dimethylamino)methylene]-dimethyl-ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.6h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-Allyl protection in the Fmoc-based synthesis of difficult PNA

  摘要：

  同胸腺嘧啶 PNA-高分子的合成过程中会出现大量截短产物，这可能是因为树脂上的聚集阻碍了偶联反应的进行。使用低树脂负载量和在 DMF 中加入混沌盐 KSCN 可以提高偶联产率，从而部分解决这一问题。不过，通过使用 O-烯丙基保护的胸腺嘧啶 Fmoc-tAll 来保护酰亚胺基团，可以最显著地提高产量，即使在使用未受保护的胸腺嘧啶结构单元会产生 70% 截短产物的情况下也是如此。脱烯丙基作用发生在反式脂肪酸裂解步骤中。因此，O-烯丙基保护可与自动 PNA 合成中使用的标准方案结合使用。

  DOI：

  10.1039/b805165h
• 作为产物：
  描述：

  O4-allyl-N1-carboxymethylthymine 、 N-[n'-Fmoc-(2'-氨基乙基)]甘氨酸 在 N-[(6-chlorobenzotriazol-1-yl)oxy-(dimethylamino)methylene]-dimethyl-ammonium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以44%的产率得到N-[N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-(2''-aminoethyl)]-N-{2-[1'-(O4-allylthyminyl)acetyl]}glycine
  参考文献：
  名称：

  O-Allyl protection in the Fmoc-based synthesis of difficult PNA

  摘要：

  同胸腺嘧啶 PNA-高分子的合成过程中会出现大量截短产物，这可能是因为树脂上的聚集阻碍了偶联反应的进行。使用低树脂负载量和在 DMF 中加入混沌盐 KSCN 可以提高偶联产率，从而部分解决这一问题。不过，通过使用 O-烯丙基保护的胸腺嘧啶 Fmoc-tAll 来保护酰亚胺基团，可以最显著地提高产量，即使在使用未受保护的胸腺嘧啶结构单元会产生 70% 截短产物的情况下也是如此。脱烯丙基作用发生在反式脂肪酸裂解步骤中。因此，O-烯丙基保护可与自动 PNA 合成中使用的标准方案结合使用。

  DOI：

  10.1039/b805165h

文献信息

• O-Allyl protection in the Fmoc-based synthesis of difficult PNA
  作者：Frank Altenbrunn、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b805165h

  日期：——

  The synthesis of homothymine PNA-oligomers can be plagued by the occurrence of a significant amount of truncation products, probably because on-resin aggregation hinders access during the coupling reactions. The use of low resin loading and the addition of the chaotropic salt KSCN in DMF allowed a partial remedy by conferring enhancements to the coupling yields. However, protection of the imide group by using O-allyl-protected thymine Fmoc-tAll provided the most significant improvements to the yields, even in cases where the use of non-protected thymine building blocks resulted in 70% truncation products. Deallylation occurs during the TFA cleavage step. Thus, O-allyl-protection can be applied in combination with standard protocols used in automated PNA synthesis.

  同胸腺嘧啶 PNA-高分子的合成过程中会出现大量截短产物，这可能是因为树脂上的聚集阻碍了偶联反应的进行。使用低树脂负载量和在 DMF 中加入混沌盐 KSCN 可以提高偶联产率，从而部分解决这一问题。不过，通过使用 O-烯丙基保护的胸腺嘧啶 Fmoc-tAll 来保护酰亚胺基团，可以最显著地提高产量，即使在使用未受保护的胸腺嘧啶结构单元会产生 70% 截短产物的情况下也是如此。脱烯丙基作用发生在反式脂肪酸裂解步骤中。因此，O-烯丙基保护可与自动 PNA 合成中使用的标准方案结合使用。