3-(azidomethyl)-2-chloro-8-methylquinoline | 1167543-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-2-chloro-8-methylquinoline
• CAS: 1167543-64-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄
• 分子量: 232.672
• InChiKey: YNUAHHSLHFWMMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)-2-chloro-8-methylquinoline 在 三苯基膦 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(2-chloro-8-methylquinoline-3-yl)methanarnine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PI3K-DELTA AND METHODS OF THEIR USE AND MANUFACTURE
  [FR] INHIBITEURS DE PI3K-? ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET FABRICATION

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物：以及这些化合物的药用盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2012037204A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(azidomethyl)-2-chloro-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助区域选择性合成喹啉附加三唑作为有效的抗结核和抗真菌剂通过铜 (I) 催化的环加成反应

  摘要：

  Quinolin-3-yl-methyl-1,2,3-triazolyl-1,2,4-triazol-3(4 H )-ones 8j-v 是通过点击化学合成的，作为一种最终的策略，其中 [3 + 2] 环加成具有末端炔烃的叠氮化物已经得到发展。在此，我们倾向于透露 CuSO 4 ·5H 2的含义和流行程度O 和 THF/水促进了 [3 + 2] 环加成反应。这种方法的首要优势是短暂的反应时间、简便的后处理、优异的产率 (88-92%)、超高的纯度和在常规和微波方法下的区域选择性单产物形成。对接研究通过高 C 值说明了与酶 InhA-D148G（PDB ID：4DQU）的强结合相互作用。合成化合物的抗结核和抗真菌筛选显示出有希望的活性。在体外和在计算机芯片上的研究暗示这些三唑所附喹啉可获取理想的结构为先决条件的新的治疗剂的辅助膨胀。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127984

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives via click chemistry approach
  作者：Amol H. Kategaonkar、Pravin V. Shinde、Atul H. Kategaonkar、Sharad K. Pasale、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.002

  日期：2010.7

  Synthesis of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives (4a–h) using 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry) reaction of 3-(azidomethyl)-2-chloro-quinoline derivatives (3a–h) with phenyl acetylene in the presence of Cu(I) catalyst has been achieved in very high yield. These molecules were evaluated in vitro for their antifungal and antibacterial activity. Most

  使用1,3-偶极环加成法合成新的2-氯-3-（（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）喹啉衍生物（4a – h）（点击化学）在Cu（I）催化剂存在下，3-（叠氮甲基）-2-氯喹啉衍生物（3a – h）与苯基乙炔的反应已经非常高的收率实现了。在体外评估这些分子的抗真菌和抗菌活性。大多数化合物对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌和抗菌活性。
• QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US20110105508A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤、痛觉或眼科疾病方面。
• 亚甲基桥连喹啉和1,2,3-三唑双杂环化合物及其制备方法与应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN114957215B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属于农药化工合成技术领域，公开了一类具有杀菌活性的亚甲基桥连喹啉和1,2,3‑三唑类双杂环化合物及其制备方法与应用，其通式如下：
• [EN] QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE ET DE QUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009081105A3

  公开（公告）日：2009-08-20
• US8399483B2
  申请人：——

  公开号：US8399483B2

  公开（公告）日：2013-03-19