(E)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 871110-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 871110-67-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: OSQDGELXTHEJFF-NVQFOQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (6R)-5,6-dihydro-6-((E)-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolane-4-yl)ethenyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Synthesis of Anamarine and Its Analogues

  摘要：

  The enantioselective synthesis of anamarine has been achieved in 21 steps. The route relies on enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation of dienoate ester and zinc borohydride reduction to establish the C-8-C-11 stereochemistry. A diastereoselective Leighton allylation established the desired C-5 stereochemistry. The route has also been used to prepare two diastereoisomers of anamarine in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/jo051681p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (E)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Synthesis of Anamarine and Its Analogues

  摘要：

  The enantioselective synthesis of anamarine has been achieved in 21 steps. The route relies on enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation of dienoate ester and zinc borohydride reduction to establish the C-8-C-11 stereochemistry. A diastereoselective Leighton allylation established the desired C-5 stereochemistry. The route has also been used to prepare two diastereoisomers of anamarine in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/jo051681p

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of Anamarine and Its Analogues
  作者：Dong Gao、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo051681p

  日期：2005.11.1

  The enantioselective synthesis of anamarine has been achieved in 21 steps. The route relies on enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation of dienoate ester and zinc borohydride reduction to establish the C-8-C-11 stereochemistry. A diastereoselective Leighton allylation established the desired C-5 stereochemistry. The route has also been used to prepare two diastereoisomers of anamarine in 14 steps.