2-[(3R,5E)-3-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl]acetic acid | 169787-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3R,5E)-3-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 169787-87-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₇
• 分子量: 466.491
• InChiKey: LQSODHLTFMPHGG-WUGCZOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 2-[(3R,5E)-3-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl]acetic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以15 mg的产率得到(4'R,E)-(+)-ethyl (4'-benzyl-4'-benzyloxycarbonylamino-1'-ethoxycarbonylmethylcarbamoylmethyl-5'-oxopyrrolidin-2'-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Abell, Andrew D.; Oldham, Mark D.; Taylor, Jane M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 953 - 962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Phenyl-3-(carbobenzyloxy)-4-benzyloxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(3R,5E)-3-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic acylated enamino ester dipeptide analogs via the bromolactonization of a keto acid phosphorane

  摘要：

  The acylated cyclic enamino ester dipeptide analogues 12, 13, and 17-19 have been prepared via lactonization of the keto acid phosphorane 8 followed by incorporation of an amino acid into the product enol lactones 9, 10, and 16.

  DOI：

  10.1021/jo00053a006

文献信息

• Synthesis of cyclic acylated enamino ester dipeptide analogs via the bromolactonization of a keto acid phosphorane
  作者：Andrew D. Abell、Jane M. Taylor

  DOI：10.1021/jo00053a006

  日期：1993.1

  The acylated cyclic enamino ester dipeptide analogues 12, 13, and 17-19 have been prepared via lactonization of the keto acid phosphorane 8 followed by incorporation of an amino acid into the product enol lactones 9, 10, and 16.
• Abell, Andrew D.; Oldham, Mark D.; Taylor, Jane M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 953 - 962
  作者：Abell, Andrew D.、Oldham, Mark D.、Taylor, Jane M.

  DOI：——

  日期：——