(2'S,4'R)-4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-5'-oxo-2'-phenyloxazolidin-4'-ylacetic acid | 169787-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,4'R)-4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-5'-oxo-2'-phenyloxazolidin-4'-ylacetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,4R)-4-benzyl-5-oxo-2-phenyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 169787-82-0
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₆
• 分子量: 445.472
• InChiKey: PQWKGKGHCJOTLU-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'R)-4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-5'-oxo-2'-phenyloxazolidin-4'-ylacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (+)-(3R)-3-(N-acetyl-L-leucylamino)-3-benzyl-1-hydroxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray Crystallographic Structure of Leucine−Phenylalanyl Succinimide-Based Pseudopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961781i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Phenyl-3-(carbobenzyloxy)-4-benzyloxazolidinone 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2'S,4'R)-4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-5'-oxo-2'-phenyloxazolidin-4'-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic acylated enamino ester dipeptide analogs via the bromolactonization of a keto acid phosphorane

  摘要：

  The acylated cyclic enamino ester dipeptide analogues 12, 13, and 17-19 have been prepared via lactonization of the keto acid phosphorane 8 followed by incorporation of an amino acid into the product enol lactones 9, 10, and 16.

  DOI：

  10.1021/jo00053a006

文献信息

• Chemistry and X-ray crystallographic structure of N-protected (5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)acetic acids: versatile intermediates in the synthesis of peptidomimetics
  作者：Andrew D. Abell、Ross A. Edwards、Mark D. Oldham

  DOI：10.1039/a608165g

  日期：——

  The X-ray crystal structures of [(2′R,4′S)-3′-benzoyl-4′- benzyl-5′-oxo-2′-phenyloxazolidin-4′-yl]acetic acid 16 and [(2′S,4′R)-3′-acetyl-4′- benzyl-5′-oxo-2′-phenyloxazolidin-4′-yl]acetic acid 19 have been determined and their conformations compared to those of related oxazolidinones. Compounds of the type 16 and 19 have also been shown to be useful precursors to succinimide-based peptidomimetics possessing conformational restriction and latent reactivity.

  以下化合物的X射线晶体结构已被确定，并将其构象与相关的噁唑烷酮进行了比较： [(2′R,4′S)-3′-苯甲酰基-4′-苄基-5′-氧基-2′-苯基噁唑烷-4′-基]乙酸 16 以及 [(2′S,4′R)-3′-乙酰基-4′-苄基-5′-氧基-2′-苯基噁唑烷-4′-基]乙酸 19。 此类化合物16和19也已显示出其作为具有构象限制和潜在反应性的基于丁二酰亚胺的肽模拟物前体的实用性。
• Abell, Andrew D.; Oldham, Mark D.; Taylor, Jane M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 953 - 962
  作者：Abell, Andrew D.、Oldham, Mark D.、Taylor, Jane M.

  DOI：——

  日期：——