O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 126713-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126713-83-5
• 化学式: C₅₄H₅₃Cl₃N₂O₁₅
• 分子量: 1076.38
• InChiKey: BXQUAXGFPOFEPK-ZHQCEYSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  196.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 benzyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到benzyl O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的区域和立体控制合成，硫酸角质素I的线性酸性聚糖片段

  摘要：

  通过使用苄基实现了β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的立体控制合成O-（2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3 ）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷为主要中间体，该中间体依次通过使用两个糖基供体3,4-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-对甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚氨酸酯和糖基受体，苄基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84224-i
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst lithium hydroxide 、 双氧水 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  硫酸角质素的合成方法I：三硫酸化糖四糖的合成

  摘要：

  立体控制合成O-（6-O-磺基-β-D-GlcNAc）-（1→3）-O-（6-O-磺基-β-D-Gal）-（1→4）-O-首次实现了牛角膜硫酸角质素硫酸盐的酸性聚糖的部分结构（6-O-磺基-β-D-GlcNAc）-（1→3）-Gal三钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80741-3

文献信息

• KOBAYASHI, MASANORI;YAMAZAKI, FUMITO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4547-4550
  作者：KOBAYASHI, MASANORI、YAMAZAKI, FUMITO、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——