4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 273400-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 273400-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₃NO₇
• 分子量: 430.669
• InChiKey: SFCMSXQOJDYDHO-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  软骨素6-硫酸盐三糖甲基糖苷合成过程中2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-半乳糖活化的4,6-O-亚苄基衍生物在糖基化反应中的意外立体化学结果

  摘要：

  甲基（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）的合成描述了）-（β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸三钠盐，软骨素6-硫酸盐三糖衍生物。强调了在涉及2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-半乳糖系列和D-葡萄糖醛酸衍生的受体的活化的4,6-O-亚苄基衍生物的糖基化反应中失去立体控制。通过使用苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰胺基-β-D-Gala吡喃果糖苷可以克服这一缺点，得到所需的β-联二糖高产率的衍生物具有出色的立体选择性。随后将其进行酸催化的甲醇分解，然后进行苄基化，并与2,3,3甲基进行缩合，生成4-三-O-苯甲酰基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-D-吡喃葡萄糖醛，得到预期的三糖衍生物。随后将N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，进行温和的酸水解，在氨基糖部分的C-6处进行选择性O-磺化，然后进行

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00322-5
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软骨素6-硫酸盐三糖甲基糖苷合成过程中2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-半乳糖活化的4,6-O-亚苄基衍生物在糖基化反应中的意外立体化学结果

  摘要：

  甲基（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）的合成描述了）-（β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸三钠盐，软骨素6-硫酸盐三糖衍生物。强调了在涉及2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-半乳糖系列和D-葡萄糖醛酸衍生的受体的活化的4,6-O-亚苄基衍生物的糖基化反应中失去立体控制。通过使用苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰胺基-β-D-Gala吡喃果糖苷可以克服这一缺点，得到所需的β-联二糖高产率的衍生物具有出色的立体选择性。随后将其进行酸催化的甲醇分解，然后进行苄基化，并与2,3,3甲基进行缩合，生成4-三-O-苯甲酰基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-D-吡喃葡萄糖醛，得到预期的三糖衍生物。随后将N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，进行温和的酸水解，在氨基糖部分的C-6处进行选择性O-磺化，然后进行

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00322-5

文献信息

• Efficient and Stereocontrolled Construction of Homo- and Heterogeneously 4- and 6-Sulfated Biotinylated Chondroitin Oligomers
  作者：Aude Vibert、Chrystel Lopin-Bon、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1002/ejoc.201100298

  日期：2011.8

  An efficient and stereocontrolled construction of homo- and heterogeneously 4- and 6-sulfated biotinylated chondroitin oligomers has been investigated and is reported for the first time. This procedure allowed the preparation of oligomeric chondroitin derivatives with sulfate groups at specific positions; these should be useful probes for the study of the starting point of the polymerization reaction

  已经研究并首次报道了均质和异质 4 和 6 硫酸化生物素化软骨素低聚物的有效和立体控制结构。该程序允许在特定位置制备具有硫酸根的寡聚软骨素衍生物；这些对于研究聚合反应的起点以及参与硫酸软骨素链生物合成的磺基转移酶的底物特异性是有用的探针。