4-methoxyphenyl 2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 273400-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 273400-80-9
• 化学式: C₂₅H₃₄Cl₃NO₉
• 分子量: 598.905
• InChiKey: SGQVGPUNSSUYLO-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软骨素6-硫酸盐三糖甲基糖苷合成过程中2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-半乳糖活化的4,6-O-亚苄基衍生物在糖基化反应中的意外立体化学结果

  摘要：

  甲基（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）的合成描述了）-（β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸三钠盐，软骨素6-硫酸盐三糖衍生物。强调了在涉及2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-半乳糖系列和D-葡萄糖醛酸衍生的受体的活化的4,6-O-亚苄基衍生物的糖基化反应中失去立体控制。通过使用苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰胺基-β-D-Gala吡喃果糖苷可以克服这一缺点，得到所需的β-联二糖高产率的衍生物具有出色的立体选择性。随后将其进行酸催化的甲醇分解，然后进行苄基化，并与2,3,3甲基进行缩合，生成4-三-O-苯甲酰基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-D-吡喃葡萄糖醛，得到预期的三糖衍生物。随后将N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，进行温和的酸水解，在氨基糖部分的C-6处进行选择性O-磺化，然后进行

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00322-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  软骨素6-硫酸盐三糖甲基糖苷合成过程中2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-半乳糖活化的4,6-O-亚苄基衍生物在糖基化反应中的意外立体化学结果

  摘要：

  甲基（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）的合成描述了）-（β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸三钠盐，软骨素6-硫酸盐三糖衍生物。强调了在涉及2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-半乳糖系列和D-葡萄糖醛酸衍生的受体的活化的4,6-O-亚苄基衍生物的糖基化反应中失去立体控制。通过使用苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰胺基-β-D-Gala吡喃果糖苷可以克服这一缺点，得到所需的β-联二糖高产率的衍生物具有出色的立体选择性。随后将其进行酸催化的甲醇分解，然后进行苄基化，并与2,3,3甲基进行缩合，生成4-三-O-苯甲酰基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-D-吡喃葡萄糖醛，得到预期的三糖衍生物。随后将N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，进行温和的酸水解，在氨基糖部分的C-6处进行选择性O-磺化，然后进行

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00322-5

文献信息

• Stereocontrolled Total Syntheses of Shark Cartilage Chondroitin Sulfate D-Related Tetra- and Hexasaccharide Methyl Glycosides
  作者：Nathalie Karst、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<815::aid-ejoc815>3.0.co;2-a

  日期：2002.3

  Expeditious and stereocontrolled syntheses of β-D-GlcpA(2SO4)-(1⇄3)-[β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄4)-β-D-GlcpA(2-SO4)(1⇄3)]n-β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄OMe) (where n = 1 and 2), which represent structural elements of shark cartilage chondroitin sulfate D, are reported for the first time. The compounds were obtained from a common key disaccharide donor 15, which was used in an iterative way, and in which the 2

  β-D-GlcpA(2SO4)-(1⇄3)-[β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄4)-β-D-GlcpA(2-SO4)(1)的快速立体控制合成⇄3)]n-β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄OMe)（其中 n = 1 和 2），它们代表了鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 的结构元素，这是首次报道。这些化合物是从一个共同的关键二糖供体15中得到的，它以迭代的方式使用，其中2-脱氧-2-三氯乙酰胺基团被用作有效的立体控制助剂。D-葡萄糖醛酸供体 7 很容易从 D-葡萄糖制备，而 D-半乳糖胺受体 11 是从 D-葡萄糖胺前体开始合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, 2002)
• Unexpected stereochemical outcome of activated 4,6-O-benzylidene derivatives of the 2-deoxy-2-trichloroacetamido-d-galacto series in glycosylation reactions during the synthesis of a chondroitin 6-sulfate trisaccharide methyl glycoside
  作者：Frédéric Bélot、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00322-5

  日期：2000.4

  disaccharide derivative in high yield with an excellent stereoselectivity. This later was submitted to acid-catalyzed methanolysis, followed by benzylidenation, and condensed with methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyran uronate to afford the expected trisaccharide derivative. Subsequent transformation of the N-trichloroacetyl group into N-acetyl, mild acid hydrolysis, selective

  甲基（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-磺基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）的合成描述了）-（β-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸三钠盐，软骨素6-硫酸盐三糖衍生物。强调了在涉及2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-半乳糖系列和D-葡萄糖醛酸衍生的受体的活化的4,6-O-亚苄基衍生物的糖基化反应中失去立体控制。通过使用苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰胺基-β-D-Gala吡喃果糖苷可以克服这一缺点，得到所需的β-联二糖高产率的衍生物具有出色的立体选择性。随后将其进行酸催化的甲醇分解，然后进行苄基化，并与2,3,3甲基进行缩合，生成4-三-O-苯甲酰基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-D-吡喃葡萄糖醛，得到预期的三糖衍生物。随后将N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，进行温和的酸水解，在氨基糖部分的C-6处进行选择性O-磺化，然后进行