benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside | 176300-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside
• CAS: 176300-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: NXGXFAKJUWEFEC-VMQUQCCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-ethylamino-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基糖基衍生物的合成及其向高度官能化的β-烯氨基酮的转化

  摘要：

  描述了使用 2-氨基糖衍生物作为前体合成 2-氨基糖的通用方法。新的 2-（氨基二取代）糖基主链的获得与苷元和氮取代基、起始氨基糖的 C-1、C-2 和 C-3 原子的构型以及所采用的氧化系统无关。已经研究了这些新的 2-氨基聚糖与胺的反应性。反应是用两种不同的 N-取代氨基糖醛和各种烷基胺和芳基胺进行的。通过该方法获得高度官能化的β-烯氨基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000325
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide hydrobromide 在 吡啶 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对碳水化合物酯酶家族4脱N-乙酰酶的单糖抑制剂

  摘要：

  碳水化合物酯酶家族4包含可改变肽聚糖和生物膜相关胞外多糖的毒力因子。尽管该酶家族很重要，但基于机理的有效抑制策略尚未出现。基于假定的四面体脱-N-乙酰化中间体的三齿结合模式，合成了在2和3位带有金属螯合基团的GlcNAc衍生物。这些支架包括2-C膦酸酯，2-C磺酰胺，2-硫代乙酰胺弹头以及在3-位带有巯基，胺和叠氮化物取代基的衍生物。对这些抑制剂针对代表性的肽聚糖脱乙酰酶（来自肺炎链球菌肺炎的Pgda）进行了测定，和代表性的生物膜相关胞外多糖脱乙酰基酶，PgaB从大肠杆菌。在评估的抑制剂中，3-硫代衍生物对Pgda的抑制作用弱到中等。最强的抑制剂是2,3-二甲氧基苄基-2-硫代乙酰胺-3-硫代-β- d-葡萄糖苷，其抑制能力显示出对金属浓度的出乎意料的依赖性，并且发现其具有部分混合抑制模式（K i  = 2.9 ±0.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.008

文献信息

• Stereoselective synthesis of oxazolidines from 2-amino-2-deoxy-d-allose derivatives and their reactivity with nucleophiles
  作者：José M. Vega-Pérez、Margarita Vega、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00498-5

  日期：2001.2

  The use of 2-amino-2-deoxy-D-allose in the synthesis of oxazolidines is described. The reaction takes place with total stereoselectivity in the preparation of both simple oxazolidines (from aldehydes as reagent) and bicyclic oxazolidines (from chlorocarbonyl compounds and keto-acids as reagents). The reactivity of the obtained oxazolidines with hydride and alkylmagnesium chlorides is also described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic displacements on a cyclic sulfamidate derived from allosamine: application to the synthesis of thiooligosaccharides
  作者：Begoña Aguilera、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1039/cc9960000127

  日期：——

  The cyclic sulfamidate of the allosamine derivative 11 is efficiently prepared by reaction with 1,1'-sulfuryl diimidazole; the regioselective opening of this compound by sulfur nucleophiles furnishes 3-thioglucosamine derivatives, useful intermediates in synthesis of thiooligosaccharides.
• Synthesis of a Thio-Analogue of Lewis X by Regioselective Opening of Cyclic Sulfamidates
  作者：Begoña Aguilera、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo971784a

  日期：1998.4.1