benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-ethylamino-β-D-allopyranoside | 169788-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-ethylamino-β-D-allopyranoside
• CAS: 169788-82-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: NDOGMACWMUZQMC-VMQUQCCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-ethylamino-β-D-allopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-diethylamino-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of oxazolidines from 2-amino-2-deoxy-d-allose derivatives and their reactivity with nucleophiles

  摘要：

  The use of 2-amino-2-deoxy-D-allose in the synthesis of oxazolidines is described. The reaction takes place with total stereoselectivity in the preparation of both simple oxazolidines (from aldehydes as reagent) and bicyclic oxazolidines (from chlorocarbonyl compounds and keto-acids as reagents). The reactivity of the obtained oxazolidines with hydride and alkylmagnesium chlorides is also described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00498-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-ethylamino-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基糖基衍生物的合成及其向高度官能化的β-烯氨基酮的转化

  摘要：

  描述了使用 2-氨基糖衍生物作为前体合成 2-氨基糖的通用方法。新的 2-（氨基二取代）糖基主链的获得与苷元和氮取代基、起始氨基糖的 C-1、C-2 和 C-3 原子的构型以及所采用的氧化系统无关。已经研究了这些新的 2-氨基聚糖与胺的反应性。反应是用两种不同的 N-取代氨基糖醛和各种烷基胺和芳基胺进行的。通过该方法获得高度官能化的β-烯氨基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000325