4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N,N′-diacetylamino-β-D-glucopyranoside | 1616860-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N,N′-diacetylamino-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1616860-35-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₁₁
• 分子量: 495.483
• InChiKey: OUBOOQAAGFINQQ-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  143.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N,N′-diacetylamino-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 15-冠醚-5 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以16%的产率得到4-methoxyphenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用冠醚的2-脱氧-2-氨基糖的区域选择性苯甲酸酯化：在透明质酸低聚物的合成中的应用

  摘要：

  在四氢呋喃中结合使用溴化苄，氢氧化钠和15-crown-5是一种有效的方法，可直接从过乙酰化的N-三氯乙酰基保护的葡糖胺和半乳糖胺中区域选择性地直接在4位和6位安装苄基。实践证明，这种苄基化策略的应用大大缩短了合成透明质酸四聚体和六聚体的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400269
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 4-甲氧基苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-o-乙酰基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N,N′-diacetylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用冠醚的2-脱氧-2-氨基糖的区域选择性苯甲酸酯化：在透明质酸低聚物的合成中的应用

  摘要：

  在四氢呋喃中结合使用溴化苄，氢氧化钠和15-crown-5是一种有效的方法，可直接从过乙酰化的N-三氯乙酰基保护的葡糖胺和半乳糖胺中区域选择性地直接在4位和6位安装苄基。实践证明，这种苄基化策略的应用大大缩短了合成透明质酸四聚体和六聚体的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400269