4-[(2R,3R,4S,5S)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl]-2,6-dimethoxyphenol | 1310453-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-[(2R,3R,4S,5S)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl]-2,6-dimethoxyphenol
• 英文别名: (-)-(7S,7'R,8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxy-7,7'-epoxylignan；rel-(-)-(7S,7'R,8S,8'R)-4,4'-dihydroxy-3,3',5'-trimethoxy-7,7'-epoxylignan；4-[(2R,3R,4S,5S)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 1310453-68-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: KBIHHHDCLJQNHG-YGGHMXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-4-溴-2-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 4-[(2R,3R,4S,5S)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl]-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  对-fragransin C 1 †的 不对称合成

  摘要：

  报道了对-fragransin C 1的首次不对称合成。关键步骤涉及通过化学选择性生成苄基碳正离子形成分子内C–O键（呋喃环形成），从而导致2,3-抗-3,4- syn -4,5-抗四氢呋喃部分为单个非对映异构体产量高。我们的合成证实，对-fragransin C 1具有2 R，3 R，4 S，5 S构型。

  DOI：

  10.1039/c7ob00749c

文献信息

• Asymmetric synthesis of ent-fragransin C₁
  作者：Santikorn Chaimanee、Manat Pohmakotr、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1039/c7ob00749c

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of ent-fragransin C1 was reported. The key step involves an intramolecular C–O bond formation (furan ring formation) via chemoselective generation of the benzylic carbocation leading to the 2,3-anti-3,4-syn-4,5-anti-tetrahydrofuran moiety as a single diastereomer in good yield. Our synthesis confirms that ent-fragransin C1 possesses 2R,3R,4S,5S configurations.

  报道了对-fragransin C 1的首次不对称合成。关键步骤涉及通过化学选择性生成苄基碳正离子形成分子内C–O键（呋喃环形成），从而导致2,3-抗-3,4- syn -4,5-抗四氢呋喃部分为单个非对映异构体产量高。我们的合成证实，对-fragransin C 1具有2 R，3 R，4 S，5 S构型。