[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-acetyl-3-phenylmethoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 156729-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-acetyl-3-phenylmethoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 156729-49-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₂
• 分子量: 572.566
• InChiKey: HJNHNIHEVYKOEH-KRZJEZTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-acetyl-3-phenylmethoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-[2-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2-(4-methoxyphenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22
• 作为产物：
  描述：

  2',6'-dihydroxyacetophenone 2'-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl)-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-acetyl-3-phenylmethoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22