(S)-5-((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((2S,4S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(prop-1-en-2-yl)hept-6-en-1-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylenepentane-1,4-diol | 1352496-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((2S,4S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(prop-1-en-2-yl)hept-6-en-1-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylenepentane-1,4-diol
• CAS: 1352496-90-2
• 化学式: C₃₃H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 597.039
• InChiKey: CHULROQSANFPER-OCCBLLQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((2S,4S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(prop-1-en-2-yl)hept-6-en-1-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylenepentane-1,4-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-5-(((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((2S,4S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(prop-1-en-2-yl)hept-6-en-1-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on soft coral norcembranolides: total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E

  摘要：

  Total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.011
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 indium 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 L-Selectride 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (S)-5-((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((2S,4S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(prop-1-en-2-yl)hept-6-en-1-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylenepentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on soft coral norcembranolides: total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E

  摘要：

  Total synthesis of (+)-10-epigyrosanolide E was accomplished employing SmI2-mediated 5-exo cyclization of an aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxide and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.011