4-氨基-5-硝基-2-(苯基甲氧基甲基)哒嗪-3-酮 | 92574-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氨基-5-硝基-2-(苯基甲氧基甲基)哒嗪-3-酮
• 英文名称: 4-amino-5-nitro-2-benzyloxymethylpyridazin-3-one
• 英文别名: 4-amino-2-[(benzyloxy)methyl]-5-nitro-2,3-dihydropyridazin-3-one；4-Amino-2-((benzyloxy)methyl)-5-nitropyridazin-3(2H)-one；4-amino-5-nitro-2-(phenylmethoxymethyl)pyridazin-3-one
• CAS: 92574-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄
• 分子量: 276.252
• InChiKey: LUMJZXGXLLBVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-硝基-2-(苯基甲氧基甲基)哒嗪-3-酮 在 platinum(IV) oxide 硫酸氢铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- d ]哒嗪核苷的合成及NMR研究

  摘要：

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210243
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基甲基-4,5-二氯-3(2H)-吡嗪酮 在 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-氨基-5-硝基-2-(苯基甲氧基甲基)哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- d ]哒嗪核苷的合成及NMR研究

  摘要：

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210243

文献信息

• PURINE NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR TREATING FLAVIVIRIDAE INCLUDING HEPATITIS C
  申请人：Indenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140234251A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This invention is directed to a method for treating a host, especially a human, infected with hepatitis C, flavivirus and/or pestivirus, comprising administering to that host an effective amount of an anti-HCV biologically active pentofuranonucleoside where the pentofuranonucleoside base is an optionally substituted 2-azapurine. The optionally substituted pentofuranonucleoside, or a salt or prodrug thereof, may be administered alone or in combination with one or more optionally substituted pentofuranonucleosides or other anti-viral agents.

  这项发明涉及一种治疗感染丙型肝炎病毒、黄热病毒和/或猪瘟病毒的宿主，特别是人类的方法，包括向该宿主施用一种抗HCV生物活性戊呋喃核苷，其中戊呋喃核苷碱基是一个可选择取代的2-氮杂嘌呤。可选择取代的戊呋喃核苷，或其盐或前药，可以单独或与一个或多个可选择取代的戊呋喃核苷或其他抗病毒药物联合使用。
• [EN] IMIDAZO[4,5-d]PYRIDAZINONYL DERIVATIVES AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4,5-D]PYRIDAZINONYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2022219015A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present disclosure provides certain imidazo[4,5-d]pyridazinonyl derivatives that are inhibitors of transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1), and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of TRPA1. Also provided are pharmaceutical compositions containing the same, and processes for preparing said compounds. (Formula (I)) wherein A is selected from the group consisting of phenyl, thiophenyl, benzothiophenyl and benzofuranyl, or A is (Formula (A)). E is selected from the group consisting of Formula (x) and Formula (y).

  本公开提供了某些咪唑[4,5-d]吡啶嗪基衍生物，它们是瞬时受体电位蛋白螺旋肽1（TRPA1）的抑制剂，因此可用于治疗可被TRPA1抑制的疾病。还提供了含有它们的制药组合物以及制备这些化合物的过程。（公式（I））其中A选择自苯基，噻吩基，苯并噻吩基和苯并呋喃基的群，或者A是（公式（A））。E选择自公式（x）和公式（y）的群。
• US8742101B2
  申请人：——

  公开号：US8742101B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• US9186369B2
  申请人：——

  公开号：US9186369B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• Synthesis and NMR studies of some imidazo[4,5-<i>d</i>]pyridazine nucleosides
  作者：R. Paul Gagnier、Michael J. Halat、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570210243

  日期：1984.3

  Unlike imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one (1a), which undergoes ribosylation at N-6 in the Vorbruggen procedure for nucleoside synthesis, the 5-benzyloxymethyl derivative 12 undergoes ribosylation at N-1 and N-3 to give a separable mixture of 14 and 15. Removal of the N-5 blocking groups from 14 and 15 by treatment with boron trichloride at −78° affords the intermediates 16 and 17, which were debenzoylated

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。