[(1R,4Z,8Z,12R)-1,12-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-1,12-bis[(1R,2S,3R)-3-prop-1-en-2-yl-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]-9-trimethylsilyldodeca-4,8-dien-4-yl]-trimethylsilane | 457060-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,4Z,8Z,12R)-1,12-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-1,12-bis[(1R,2S,3R)-3-prop-1-en-2-yl-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]-9-trimethylsilyldodeca-4,8-dien-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 457060-34-3
• 化学式: C₆₀H₁₁₈O₈Si₄
• 分子量: 1079.93
• InChiKey: GRRYGTQHRQUEFB-KUVKOHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.27
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4Z,8Z,12R)-1,12-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-1,12-bis[(1R,2S,3R)-3-prop-1-en-2-yl-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]-9-trimethylsilyldodeca-4,8-dien-4-yl]-trimethylsilane 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tri(propan-2-yl)-[(1S,2R,5R)-2-prop-1-en-2-yl-5-[(2R,5Z)-5-[(4Z)-4-[(6R)-6-[(1R,2S,3R)-3-prop-1-en-2-yl-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]oxan-3-ylidene]butylidene]oxan-2-yl]cyclopentyl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Testudinariol A 的对映选择性全合成使用新的镍催化的艾伦醛环化

  摘要：

  (+)-testudinariol A 的对映选择性全合成完成。该方法开发了一种新的镍催化烯醛环化反应。此外，不对称反羟醛反应和双向氧碳鎓离子/乙烯基硅烷缩合被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja027148y
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne 在 溴 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(1R,4Z,8Z,12R)-1,12-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-1,12-bis[(1R,2S,3R)-3-prop-1-en-2-yl-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopentyl]-9-trimethylsilyldodeca-4,8-dien-4-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Testudinariol A 的对映选择性全合成使用新的镍催化的艾伦醛环化

  摘要：

  (+)-testudinariol A 的对映选择性全合成完成。该方法开发了一种新的镍催化烯醛环化反应。此外，不对称反羟醛反应和双向氧碳鎓离子/乙烯基硅烷缩合被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja027148y

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Testudinariol A Using a New Nickel-Catalyzed Allenyl Aldehyde Cyclization
  作者：Kande K. D. Amarasinghe、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja027148y

  日期：2002.8.1

  An enantioselective total synthesis of (+)-testudinariol A was completed. A new nickel-catalyzed allenyl aldehyde cyclization was developed in the approach. In addition, an asymmetric anti aldol reaction and a two-directional oxocarbenium ion/vinyl silane condensation were employed as key steps.

  (+)-testudinariol A 的对映选择性全合成完成。该方法开发了一种新的镍催化烯醛环化反应。此外，不对称反羟醛反应和双向氧碳鎓离子/乙烯基硅烷缩合被用作关键步骤。