cybrodic acid | 75225-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cybrodic acid
• 英文别名: Cybrodic acid；(E)-3-[3-(2-hydroxyethyl)-6-(hydroxymethyl)-2,4-dimethylphenyl]-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 75225-86-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: SFHSWFPDOAPCEJ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cybrodic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O,O,O-triacetylcybrodol
  参考文献：
  名称：

  The cybrodins, a new class of sesquiterpenes

  摘要：

  报道了一种新的鸟巢真菌Cyathus bulleri产生的一类新的倍半萜化合物“cybrodins”的分离和结构鉴定。Cybrodol（3）、isocybrodol（4）、cybrodal（5）、trisnorcybrodolide（6）和cybrodic acid（7）可以归类为sec-illudalane倍半萜类化合物。提出了导致结构赋值的证据，以及cybrodins之间的化学相关性。讨论了可能的生物合成方式。此外，还分离出了已知的一种新的无萜类倍半萜化合物Pterosin-C（13）和3-甲基琥珀酸（17）。在两次实验中，还获得了一种被认为具有结构21的新的少量倍半萜化合物broderol。

  DOI：

  10.1139/v81-310
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxymethyl-2,6-dimethylphenyl)ethanol 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 cybrodic acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311