2'-O-allyl-N⁶-benzoyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)adenosine | 212061-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-allyl-N⁶-benzoyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)adenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 212061-31-9
• 化学式: C₃₆H₃₉N₅O₅Si
• 分子量: 649.822
• InChiKey: AOSCFUNLGVOIMM-JYYIKNSZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-allyl-N⁶-benzoyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)adenosine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N⁶-benzoyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-{2-[(N,N-dimethylamino)oxy]ethyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]修饰的核苷和寡核苷酸的合成。

  摘要：

  已开发出一种通用的合成路线，用于合成2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]（缩写为2'-O-DMAOE）修饰的嘌呤和嘧啶核苷及其相应的核苷亚磷酰胺和固体支持物。为了合成2'-O-DMAOE嘌呤核苷，通过将碳-碳键氧化裂解为相应的醛，从2'-O-烯丙基嘌呤核苷（13a和15）获得关键中间体B（方案1）通过减少。为了合成嘧啶核苷，用乙二醇的硼酸酯打开2,2'-脱水-5-甲基尿苷5，得到了关键的中间体B。将2'-O-（2-羟乙基）核苷进行了高产率的转化，通过区域选择性的Mitsunobu反应，形成相应的2'-O- [2-[（1,3-dihydro-1，3-二氧代-2H-异吲哚-2-基）氧基]乙基]核苷（18、19和20）。随后将这些化合物脱保护并转化为2'-O- [2-[（[亚甲基氨基）氧基]乙基]衍生物（22、23和24）。还原并用甲醛进行第二次还原胺化，得到相应的2'-O-

  DOI：

  10.1021/jo0103975
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-溴丙烯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 腺苷 以50%的产率得到2'-O-allyl-N⁶-benzoyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]修饰的核苷和寡核苷酸的合成。

  摘要：

  已开发出一种通用的合成路线，用于合成2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]（缩写为2'-O-DMAOE）修饰的嘌呤和嘧啶核苷及其相应的核苷亚磷酰胺和固体支持物。为了合成2'-O-DMAOE嘌呤核苷，通过将碳-碳键氧化裂解为相应的醛，从2'-O-烯丙基嘌呤核苷（13a和15）获得关键中间体B（方案1）通过减少。为了合成嘧啶核苷，用乙二醇的硼酸酯打开2,2'-脱水-5-甲基尿苷5，得到了关键的中间体B。将2'-O-（2-羟乙基）核苷进行了高产率的转化，通过区域选择性的Mitsunobu反应，形成相应的2'-O- [2-[（1,3-dihydro-1，3-二氧代-2H-异吲哚-2-基）氧基]乙基]核苷（18、19和20）。随后将这些化合物脱保护并转化为2'-O- [2-[（[亚甲基氨基）氧基]乙基]衍生物（22、23和24）。还原并用甲醛进行第二次还原胺化，得到相应的2'-O-

  DOI：

  10.1021/jo0103975

文献信息

• Synthesis of 2‘-<i>O</i>-[2-[(<i>N,N</i>-Dimethylamino)oxy]ethyl] Modified Nucleosides and Oligonucleotides
  作者：Thazha P. Prakash、Andrew M. Kawasaki、Allister S. Fraser、Guillermo Vasquez、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/jo0103975

  日期：2002.1.1

  route has been developed for the synthesis of 2'-O-[2-[(N,N-dimethylamino)oxy]ethyl] (abbreviated as 2'-O-DMAOE) modified purine and pyrimidine nucleosides and their corresponding nucleoside phosphoramidites and solid supports. To synthesize 2'-O-DMAOE purine nucleosides, the key intermediate B (Scheme 1) was obtained from the 2'-O-allyl purine nucleosides (13a and 15) via oxidative cleavage of the carbon-carbon

  已开发出一种通用的合成路线，用于合成2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]（缩写为2'-O-DMAOE）修饰的嘌呤和嘧啶核苷及其相应的核苷亚磷酰胺和固体支持物。为了合成2'-O-DMAOE嘌呤核苷，通过将碳-碳键氧化裂解为相应的醛，从2'-O-烯丙基嘌呤核苷（13a和15）获得关键中间体B（方案1）通过减少。为了合成嘧啶核苷，用乙二醇的硼酸酯打开2,2'-脱水-5-甲基尿苷5，得到了关键的中间体B。将2'-O-（2-羟乙基）核苷进行了高产率的转化，通过区域选择性的Mitsunobu反应，形成相应的2'-O- [2-[（1,3-dihydro-1，3-二氧代-2H-异吲哚-2-基）氧基]乙基]核苷（18、19和20）。随后将这些化合物脱保护并转化为2'-O- [2-[（[亚甲基氨基）氧基]乙基]衍生物（22、23和24）。还原并用甲醛进行第二次还原胺化，得到相应的2'-O-