5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-N6-benzoyl-2'-O-(formylmethyl)-adenosine | 212061-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-N6-benzoyl-2'-O-(formylmethyl)-adenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-oxoethoxy)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 212061-32-0
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₆Si
• 分子量: 651.794
• InChiKey: AVOGVVDMNLAWSU-WIFIACMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-N6-benzoyl-2'-O-(formylmethyl)-adenosine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N⁶-benzoyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-{2-[(N,N-dimethylamino)oxy]ethyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]修饰的核苷和寡核苷酸的合成。

  摘要：

  已开发出一种通用的合成路线，用于合成2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]（缩写为2'-O-DMAOE）修饰的嘌呤和嘧啶核苷及其相应的核苷亚磷酰胺和固体支持物。为了合成2'-O-DMAOE嘌呤核苷，通过将碳-碳键氧化裂解为相应的醛，从2'-O-烯丙基嘌呤核苷（13a和15）获得关键中间体B（方案1）通过减少。为了合成嘧啶核苷，用乙二醇的硼酸酯打开2,2'-脱水-5-甲基尿苷5，得到了关键的中间体B。将2'-O-（2-羟乙基）核苷进行了高产率的转化，通过区域选择性的Mitsunobu反应，形成相应的2'-O- [2-[（1,3-dihydro-1，3-二氧代-2H-异吲哚-2-基）氧基]乙基]核苷（18、19和20）。随后将这些化合物脱保护并转化为2'-O- [2-[（[亚甲基氨基）氧基]乙基]衍生物（22、23和24）。还原并用甲醛进行第二次还原胺化，得到相应的2'-O-

  DOI：

  10.1021/jo0103975
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-N6-benzoyl-2'-O-(2,3-dihydroxypropyl)-adenosine 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-N6-benzoyl-2'-O-(formylmethyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]修饰的核苷和寡核苷酸的合成。

  摘要：

  已开发出一种通用的合成路线，用于合成2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]（缩写为2'-O-DMAOE）修饰的嘌呤和嘧啶核苷及其相应的核苷亚磷酰胺和固体支持物。为了合成2'-O-DMAOE嘌呤核苷，通过将碳-碳键氧化裂解为相应的醛，从2'-O-烯丙基嘌呤核苷（13a和15）获得关键中间体B（方案1）通过减少。为了合成嘧啶核苷，用乙二醇的硼酸酯打开2,2'-脱水-5-甲基尿苷5，得到了关键的中间体B。将2'-O-（2-羟乙基）核苷进行了高产率的转化，通过区域选择性的Mitsunobu反应，形成相应的2'-O- [2-[（1,3-dihydro-1，3-二氧代-2H-异吲哚-2-基）氧基]乙基]核苷（18、19和20）。随后将这些化合物脱保护并转化为2'-O- [2-[（[亚甲基氨基）氧基]乙基]衍生物（22、23和24）。还原并用甲醛进行第二次还原胺化，得到相应的2'-O-

  DOI：

  10.1021/jo0103975

文献信息

• Oligonucleotide analogs having modified dimers
  申请人：——

  公开号：US20030181693A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Modified dimers having a ribose sugar moiety in the 5′ nucleoside and a 2′ modified sugar in the 3′ nucleoside are provided. The modified dimers are useful in the preparation of oligonucleotide analogs having enhanced properties compared to native oligonucleotides, including increased nuclease resistance, enhanced binding affinity and improved protein binding.

  提供了具有核糖糖基在5'核苷酸和2'修饰糖在3'核苷酸的改性二聚体。这些改性二聚体在制备寡核苷酸类似物时非常有用，与天然寡核苷酸相比具有增强性能，包括增加核酸酶抵抗力，增强结合亲和力和改善蛋白结合。
• AMINOOXY-MODIFIED NUCLEOSIDIC COMPOUNDS AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：——

  公开号：US20030088079A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Nucleosidic monomers and oligomeric compounds prepared therefrom are provided which have increased nuclease resistance, substituent groups (such as 2′-aminooxy groups) for increasing binding affinity to complementary strand, and regions of 2′-deoxy-erythro-pentofuranosyl nucleotides that activate RNase H. Such oligomeric compounds are useful for diagnostics and other research purposes, for modulating the expression of a protein in organisms, and for the diagnosis, detection and treatment of other conditions susceptible to oligonucleotide therapeutics.

  提供了核苷酸单体和由此制备的寡聚物化合物，其具有增强的核酸酶抵抗性、取代基团（例如2'-氨氧基基团）以增加与互补链的结合亲和力，以及激活RNase H的2'-脱氧-红糖核苷酸区域。这种寡聚物化合物可用于诊断和其他研究目的，用于调节生物体内蛋白质的表达，并用于诊断、检测和治疗其他容易受到寡核苷酸治疗的疾病。
• Aminooxy-modified nucleosidic compounds and oligomeric compounds prepared therefrom
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06639062B2

  公开（公告）日：2003-10-28

  Nucleosidic monomers and oligomeric compounds prepared therefrom are provided which have increased nuclease resistance, substituent groups (such as 2′-aminooxy groups) for increasing binding affinity to complementary strand, and regions of 2′-deoxy-erythro-pentofuranosyl nucleotides that activate RNase H. Such oligomeric compounds are useful for diagnostics and other research purposes, for modulating the expression of a protein in organisms, and for the diagnosis, detection and treatment of other conditions susceptible to oligonucleotide therapeutics.

  提供了核苷酸单体和由此制备的寡核苷酸化合物，它们具有增强的核酸酶抵抗性、取代基团（如2'-氨氧基基团）以增加与互补链的结合亲和力，以及激活RNase H的2'-脱氧-赤藓糖核苷酸区域。这些寡核苷酸化合物可用于诊断和其他研究目的，用于调节生物体中蛋白质的表达，以及用于诊断、检测和治疗其他易感于寡核苷酸治疗的疾病。
• 2'-O-aminooxy-modified oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06127533A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Nucleotide compositions containing aminooxy moieties are provided. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the nucleoside moieties of the oligonucleotide is modified to include an aminooxy moiety.

  提供了含有氨氧基团的核苷酸组成物。根据优选实施例，提供了可以与RNA或DNA的选择序列特异性杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中至少一个寡核苷酸的核苷酸基团被修改以包括氨氧基团。
• US06172209B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——