1-Cbz-2-甲基吡咯烷-2-甲酸 | 63427-91-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-Cbz-2-甲基吡咯烷-2-甲酸
• 英文名称: 1-((benzyloxy)carbonyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cbz-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic Acid；2-methyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 63427-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• mdl: MFCD11215478
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RPUQYVRDBWUEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cbz-2-甲基吡咯烷-2-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-benzyl 2-(chlorocarbonyl)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BENZOXAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)

  摘要：

  具有以下式(I)或式(II)所示结构的化合物： 其中变量Y，R1，R2，R3和R4如本文所定义。本文提供了聚(ADP-核糖)聚合酶活性的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文描述的化合物的药物组合物，以及使用本文描述的化合物或药物组合物治疗通过抑制PARP活性改善的疾病、疾病和症状。

  公开号：

  US20090197863A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯烷-1,2-二羧酸-1-苄酯 以96的产率得到1-Cbz-2-甲基吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  1H-benzimidazole-4-carboxamides substituted with a quaternary carbon at the 2-position are potent PARP inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物可以抑制PARP酶，并且可用于治疗与PARP相关的疾病或紊乱。还公开了包含式(I)化合物的药物组合物，包括使用式(I)化合物的治疗方法以及使用式(I)化合物抑制PARP酶的方法。

  公开号：

  US07550603B2

文献信息

• 取代的苯并噁唑
  申请人：拜耳制药股份公司

  公开号：CN105431428A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及式(I)的取代的苯并噁唑（其中R 1 表示下式的基团）和其制备方法以及它们用于制备如下目的的药物的用途：治疗和/或预防疾病，特别是心血管的病症，优选血栓形成的或血栓栓塞的病症。
• 1H-benzimidazole-4-carboxamides substituted with a quaternary carbon at the 2-position are potent PARP inhibitors
  申请人：Zhu Gui-Dong

  公开号：US20060229289A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Compounds of Formula (I) inhibit the PARP enzyme and are useful for treating a disease or a disorder associated with PARP. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), methods of treatment comprising compounds of Formula (I), and methods of inhibiting the PARP enzyme comprising compounds of Formula (I).

  公式(I)的化合物抑制PARP酶，并且对于治疗与PARP相关的疾病或障碍是有用的。还披露了包括公式(I)化合物的药物组合物、包括公式(I)化合物的治疗方法，以及包括公式(I)化合物的抑制PARP酶的方法。
• Pd-Catalyzed directed<i>CH</i>-(hetero)arylation of cyclic α-amino acids: effects of substituents and the ring size
  作者：Valeriia Hutskalova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/c9ob00393b

  日期：——

  A systematic study on the directed Pd-catalyzed (hetero)arylation of 26 substituted cyclic α-amino acids at the C(3)-atom was performed. For the first time, the 7- and 8-membered cyclic amino acids were introduced to C–H activation. 8-Aminoquinoline was used as a directing group. Effects of the ring size and the substituents on the reaction efficacy and stereoselectivity were studied.

  对C（3）原子上26个取代的环状α-氨基酸进行定向Pd催化（杂）芳基化的系统研究。首次将7元和8元环状氨基酸引入C–H激活。8-氨基喹啉用作指导基团。研究了环大小和取代基对反应效率和立体选择性的影响。
• Synthesis and Evaluation of a Mitochondria-Targeting Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 Inhibitor
  作者：Tanja Krainz、Andrew M. Lamade、Lina Du、Taber S. Maskrey、Michael J. Calderon、Simon C. Watkins、Michael W. Epperly、Joel S. Greenberger、Hülya Bayır、Peter Wipf、Robert S. B. Clark

  DOI：10.1021/acschembio.8b00423

  日期：2018.10.19

  opposing effects in these cellular compartments. Herein, we describe the synthesis and evaluation of the mitochondria-targeting PARP inhibitor, XJB-veliparib. Attachment of the hemigramicidin S pentapeptide isostere for mitochondrial targeting using a flexible linker at the primary amide site of veliparib did not disrupt PARP affinity or inhibition. XJB-veliparib was effective at low nanomolar concentrations

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）酶家族在细胞和分子过程中起着至关重要的作用，包括DNA损伤的检测，修复和转录。实际上，鉴于PARP抑制剂具有阻止肿瘤细胞中基因组DNA修复的能力，因此正在作为一种化学治疗辅助剂进行临床评估。相反，PARP过度激活会导致NAD +耗竭，线粒体能量衰竭和细胞死亡。由于PARP激活有助于基因组学但阻碍线粒体DNA修复，因此非选择性PARP抑制剂可能在这些细胞区室中具有相反的作用。在本文中，我们描述了靶向线粒体的PARP抑制剂XJB-veliparib的合成和评估。使用柔性接头在veliparib的主要酰胺位点连接半角蛋白S五肽等排体用于线粒体靶向，不会破坏PARP亲和力或抑制作用。XJB-veliparib在低纳摩尔浓度（10-100 nM）时有效，并且在保护原代皮层神经元免受氧-葡萄糖剥夺（OGD）方面比veliparib更有效。XJB-veliparib和veliparib（10
• Processes for the Preparation of Veliparib and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20190119257A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention provides processes for the preparation of Veliparib (1), as well as intermediates useful in the preparation thereof. In particular, processes are provided for the production of the compound of Formula (3), or a salt thereof, and cyclization to afford Veliparib (1).

  本发明提供了Veliparib（1）的制备工艺，以及在其制备过程中有用的中间体。具体而言，提供了用于生产化合物式（3）或其盐的工艺，并进行环化以得到Veliparib（1）。