2-(1H-indol-1-yl)quinoline | 1629152-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 1-Quinolinylindole；2-indol-1-ylquinoline
• CAS: 1629152-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: MBVLWSQLTZPUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)quinoline 在 亚硝酸特丁酯 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到12H-quinolino[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  一种制备喹啉并喹唑啉酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备喹啉并喹唑啉酮衍生物的方法及其应用。本发明使用1‑喹啉基吲哚为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，可用于抑制肿瘤细胞的增长；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108101904B
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1H-indol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  碳催化一锅N-芳基吲哚合成上的钯：分子内芳香胺化，芳香化和分子间芳香胺化

  摘要：

  吲哚和二氢吲哚衍生物是选择性和温度依赖性合成经由分子内交叉偶合2-溴苯乙胺衍生物的氨基和芳族溴功能之间，在10％钯存在下在碳上的钯（Pd / C），1,1'-双反应（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），和钠叔丁醇（NaO-叔Bu）分别在140和200°C的均三甲苯中。吲哚啉衍生物形成后用乙酸中和有效地促进了它们的芳构化，并且在140℃下获得了相应的吲哚衍生物。此外，通过与芳基卤化物的直接分子内芳基化作用，各种芳基也被引入到吲哚，吡咯和咔唑环的N-1位置，并开发了从2-溴苯乙胺合成N-芳基吲哚的一锅法方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301168

文献信息

• Phosphine-functionalized NHC Ni(<scp>ii</scp>) and Ni(0) complexes: synthesis, characterization and catalytic properties
  作者：S. G. Rull、R. J. Rama、E. Álvarez、M. R. Fructos、T. R. Belderrain、M. C. Nicasio

  DOI：10.1039/c7dt01805c

  日期：——

  families of nickel complexes bearing chelating diphenylphosphine-functionalized NHC ligands [NiII(ArNHCPPh2)(allyl)]Cl 1a (Ar = Mes); -1b, (Ar = 2,6-iPr2-C6H3) and [Ni0(ArNHCPPh2)(alkene)] 2a (Ar = 2,6-iPr2-C6H3, alkene = styrene); -2b (Ar = 2,6-iPr2-C6H3, alkene = diethyl fumarate) have been prepared and fully characterized. VT-NMR experiments in solution reveal that the allyl derivatives 1a-b are stereochemically

  带有螯合二苯基膦官能化NHC配体的两个镍配合物族[NiII（ArNHCPPh2）（烯丙基）] Cl 1a（Ar = Mes）；-1b，（Ar ＝ 2，6-iPr2-C6H3）和[Ni0（ArNHCPPh2）（烯烃）] 2a（Ar ＝ 2，6-iPr2- ，烯烃＝苯乙烯）；已经制备了-2b（Ar = 2,6-iPr2- ，烯烃=富马酸二乙酯）并进行了充分表征。溶液中的VT-NMR实验表明，烯丙基衍生物1a-b在立体化学上是非刚性的。还报道了Ni 0衍生物2b的固态结构。这些络合物在各种交叉偶联反应中显示出令人感兴趣的催化性能。发现前催化剂[Ni0（ArNHCPPh2）（苯乙烯）] 2a是最活跃的系统。咪唑环上N取代基的体积大和2a中金属中心的低氧化态说明了其增强的催化性能。
• CN Coupling of Indoles and Carbazoles with Aromatic Chlorides Catalyzed by a Single-Component NHC-Nickel(0) Precursor
  作者：Silvia G. Rull、Juan F. Blandez、Manuel R. Fructos、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201500030

  日期：2015.3.23

  A new and efficient nickel‐based protocol for the N‐arylation of indoles and carbazoles with aromatic chlorides, the least expensive of the aryl halides, is described. The procedure provides selectively N‐(hetero)arylation products in good to high yields, in short reaction times and without adding an excess of ligands.

  描述了一种新的高效的基于镍的方案，用于将吲哚和咔唑与芳族氯化物（最便宜的芳基卤化物）进行N-芳基化反应。该方法可选择性地提供N-（杂）芳基化产物，收率高至高，反应时间短，且无需添加过量的配体。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of N‐Pyridylindole Leading to Fused Quinazolinones
  作者：Yaqing Ye、Yuanyuan Yue、Xiaohui Guo、Junli Chao、Yan Yang、Chunying Sun、Qingzhang Lv、Jianming Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100618

  日期：2021.7.15

  and aerobic oxidation of N-pyridylindole. This approach can be performed by copper(II)/air system to deliver the desired quizolinone. A series of substituted N-pyridylindoles were appropriate substrate to furnish this transformation. Mechanistically, the single-electron-transfer oxidation, the capture of molecular oxygen and the extrusion of carbon monoxide were involved in the aerobic oxidation of

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。
• Nickel-Catalyzed C–N Cross-Coupling of Ammonia, (Hetero)anilines, and Indoles with Activated (Hetero)aryl Chlorides Enabled by Ligand Design
  作者：Ryan T. McGuire、Julia F. J. Paffile、Yuqiao Zhou、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03715

  日期：2019.10.4

  ancillary ligand Phen-DalPhos (L1) was employed in the cross-coupling of (hetero)anilines with (hetero)aryl chlorides and in the diarylation of ammonia with (hetero)aryl chlorides to afford heteroatom-dense di(hetero)arylamines. The PAd2-DalPhos precatalyst C4 provided complementary reactivity in cross-couplings of indoles with (hetero)aryl chlorides. Taken together, the demonstration of room-temperature

  具有亚膦酸酯辅助配体Phen-DalPhos（L1）的Ni（II）前催化剂（C1）用于（杂）苯胺与（杂）芳基氯的交叉偶联以及氨与（杂）芳基氯的二芳基化得到杂原子密集的二（杂）芳基胺。PAd2-DalPhos预催化剂C4在吲哚与（杂）芳基氯的交叉偶联中提供了互补的反应性。总之，在所检查的每个反应类别中的室温反应性的证明，以及在低负荷（≤0.5 mol％Ni）和克级的有用化学选择性的观察下，C1和C4得以区分。 C–N交叉耦合化学领域中的其他金属催化剂（例如，铜，钯，镍或其他）。
• Insights on Bimetallic Micellar Nanocatalysis for Buchwald–Hartwig Aminations
  作者：Tharique N. Ansari、Armand Taussat、Adam H. Clark、Maarten Nachtegaal、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.9b02622

  日期：2019.11.1

  their linkage with the activated carbon surface is revealed by XAS analysis. Control NMR experiments revealed the binding of the ligand with both Cu and Pd, and all phosphine molecules are under the same environment. In addition to NMR and XAS analysis, the catalyst is characterized by SEM, HRTEM, XPS, and TGA. Reactions are highly reproducible at variable scales. Environmentally benign, proline-based

  胶束布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化的纳米催化剂已经开发，充分表征并应用于多种底物上。该催化剂在环境条件下稳定至少六个月。催化剂在几个循环后仍保持其活性，并且如NMR光谱所证实的，其结构保持完整。31揭示了磷化氢配体使Pd纳米颗粒与Cu缔合通过XAS分析揭示了P NMR光谱及其与活性炭表面的联系。对照NMR实验表明，配体与Cu和Pd均结合，所有膦分子均处于同一环境中。除了NMR和XAS分析之外，该催化剂还通过SEM，HRTEM，XPS和TGA进行表征。反应在可变规模下可高度重现。环境友好的脯氨酸基两亲物PS-750-M对于催化活性至关重要，该催化活性是在温和条件下以水为反应介质的条件下实现的。这些条件的固有可持续性，再加上通过催化剂和反应介质的强健循环可实现的低E因子，证明了该技术的巨大实用性。