(3S,4S)-3-[(1S,2S)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxypropyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-one | 1384107-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(1S,2S)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxypropyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 1384107-24-7
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₄
• 分子量: 499.61
• InChiKey: JAUUDPTXFGNOOJ-KRCBVYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(1S,2S)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxypropyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.7h， 生成 (1S,3S,6S,7S,8S,9S)-6-(4-methoxybenzyl)-3-(N-methylamino)-5-azatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodecane-7,9-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR901483的总合成†

  摘要：

  已经描述了免疫抑制生物碱（-）-FR901483（1）的全合成。通过叠氮烷型重排和叠氮环己酮衍生物的分子内施密特反应，构建了令人着迷的1氮杂三环结构。该策略为天然产品1提供了独特且具有竞争力的方法。

  DOI：

  10.1021/ol301331t
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-2-(8-benzyloxy-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)-1-(4-methoxybenzyl)ethylamine 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(1S,2S)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxypropyl]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR901483的总合成†

  摘要：

  已经描述了免疫抑制生物碱（-）-FR901483（1）的全合成。通过叠氮烷型重排和叠氮环己酮衍生物的分子内施密特反应，构建了令人着迷的1氮杂三环结构。该策略为天然产品1提供了独特且具有竞争力的方法。

  DOI：

  10.1021/ol301331t