Barbarolol | 126587-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Barbarolol
• 英文别名: tricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dien-9-ol
• CAS: 126587-23-3
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: BIPXZFCETWLFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  245.1±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Barbarolol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 9α-Chlor-tricyclo<3.3.1.0^2.8>nonadien-(3.6)
  参考文献：
  名称：

  合理合成Bullvalene barbaralone及其衍生物；Bullvalone

  摘要：

  从环庚三烯-7-羧酸，通过环庚三烯-7-羰基氯，环庚三烯-7-基重氮甲基酮（B-1），巴巴龙（VI），牛戊酮（V）的七个步骤中，合理合成牛synthesis烯（I） ），9-羟基三环[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-二烯和9-乙酰氧基三环-[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-diene（F-4）。讨论主要涉及（a）一种试图从环庚三烯-7-基乙酸（A-1），其代替产生同分异构的三环[5.3.0.0合成bullvalone（V）2，10] -deca-3,5-dien-9-one（A-3）; （b）芭芭拉（V）中的二乙烯基环丙烷重排及其非常快的速率与非循环系统中Cope重排的理论关系；（c）巴拉巴拉烷（VII）的制备及其通量质量；（d）将Bullvalene（I）热重组为顺式-9,10-二氢萘（IX）；（e）制备甲基和苯基布尔瓦伦烯；（f）氘交换Bullvalone（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97904-9
• 作为产物：
  描述：

  Barbaralon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到Barbarolol
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯基和双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯基的结构通量

  摘要：

  Esr观测从9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯和相关化合物衍生的自由基，表明它们通过β断裂重排为双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯基极端激进；后者的自由基具有与烯丙基相似的超精细分裂。用氢化三丁基锡还原9-氘-和2-氘-9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯。双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯和三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯产物中氘加扰的模式表明，中间基团参与简并重排序列，使它们在三个维度上具有完全可变性。这两个自由基在ca处处于平衡状态。375 K，但bicyclotrienyl物种是一个因素更重要的CA。10 2。实验结果和MNDO半经验计算都没有提供任何证据表明自由基对中额外的热力学稳定性超出烯丙基离域的预期范围。

  DOI：

  10.1039/p29890002169

文献信息

• Synthesis of Barbaralones and Bullvalenes Made Easy by Gold Catalysis
  作者：Sofia Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201606101

  日期：2016.9.5

  5-cycloheptatrienes gives 1-substituted barbaralones in a general manner, which simplifies the access to other fluxional molecules. As an example, we report the shortest syntheses of bullvalene, phenylbullvalene, and disubstituted bullvalenes, and a readily accessible route to complex cage-type structures by further gold(I)-catalyzed reactions.

  金 (I) 催化的 7-乙炔基-1,3,5-环庚三烯的氧化环化以通用方式生成 1-取代的巴巴龙酮，这简化了获得其他通量分子的过程。作为一个例子，我们报道了牛瓦烯、苯基牛瓦烯和二取代牛瓦烯的最短合成，以及通过进一步金(I)催化反应获得复杂笼型结构的简便途径。
• Bicycloaromaticity. Stability and rearrangements of the bicyclo[3.2.2]nonatrienyl anion cation
  作者：John B. Grutzner、S. Winstein

  DOI：10.1021/ja00762a008

  日期：1972.4
• WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1989) N2, C. 2169-2176
  作者：WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• Reversible charge control. Barbaralyl-bicyclo[3.2.2]nonatrienyl example
  作者：M. J. Goldstein、S. Tomoda、S. I. Murahashi、K. Hino、I. Moritani

  DOI：10.1021/ja00846a065

  日期：1975.6