(1S,2R,3S,4R)-1-amino-5-(hydroxymethyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-2,3,4-triol | 109718-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-1-amino-5-(hydroxymethyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-2,3,4-triol
• 英文别名: (3aR,4S,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-amine
• CAS: 109718-74-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: ZYDJLTAUFZUNQU-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-1-amino-5-(hydroxymethyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-2,3,4-triol 在 5,10,15,20-tetrakis(4-methoxyphenyl)-21,22-dihydroporphyrin 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 bis[(1S,2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-cyclohexenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  1,1'-N-连接假二糖作为一类新的糖苷酶抑制剂的简便、高效和对映特异性合成

  摘要：

  本文描述了一种有效的海藻糖酶抑制剂 1,1'-N-连接假二糖 1（由两个缬氨胺组成）的有效合成，分 14 个步骤，总产率为 12%，第一次合成 2（由两个 2 -epi-valienamines) 分 15 步进行，(-)-奎尼酸的总产率为 24%。该合成涉及烯丙基胺和烯丙基氯之间的立体定向钯催化偶联反应作为关键步骤。丙酮保护基团被证明是最好的羟基保护基团，与钯催化的烯丙基胺化反应相容，该反应可提供高产率的 1,1'-N-连接假二糖，同时消除二烯副产物的量最少。

  DOI：

  10.1021/ja0470158
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-1,2-O-ethylpropylidene-5-(hydroxymethyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 叠氮化锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-1-amino-5-(hydroxymethyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  1,1'-N-连接假二糖作为一类新的糖苷酶抑制剂的简便、高效和对映特异性合成

  摘要：

  本文描述了一种有效的海藻糖酶抑制剂 1,1'-N-连接假二糖 1（由两个缬氨胺组成）的有效合成，分 14 个步骤，总产率为 12%，第一次合成 2（由两个 2 -epi-valienamines) 分 15 步进行，(-)-奎尼酸的总产率为 24%。该合成涉及烯丙基胺和烯丙基氯之间的立体定向钯催化偶联反应作为关键步骤。丙酮保护基团被证明是最好的羟基保护基团，与钯催化的烯丙基胺化反应相容，该反应可提供高产率的 1,1'-N-连接假二糖，同时消除二烯副产物的量最少。

  DOI：

  10.1021/ja0470158

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis of Pseudo-Disaccharide Derivative Having D-Manno Configuration, an Acarviosin Analogue
  作者：Seiichiro Ogawa、Hiroyasu Sugizaki

  DOI：10.1246/cl.1986.1977

  日期：1986.11.5

  Acarviosin analogue, 4-deoxy-4-[(1S)-(1,4/5,6)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-yl]amino}-d-mannopyranose, has been synthesized as the octaacetyl derivative by coupling of 1,6:3,4-dianhydro-2-O-tosyl-3-d-galactopyranose and the cyclohexenylamine derivative, followed by further transformation.

  Acarviosin类似物，4-脱氧-4-[(1S)-(1,4/5,6)-4,5,6-三羟基-3-羟甲基-2-环己烯-1-基]氨基}-D-甘露糖，通过1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-3-D-半乳糖苷和环己烯胺衍生物的偶联，并进一步转化，合成了八乙酰基衍生物。
• Facile, Efficient, and Enantiospecific Syntheses of 1,1‘-<i>N</i>-Linked Pseudodisaccharides as a New Class of Glycosidase Inhibitors
  作者：Tony K. M. Shing、Connie S. K. Kwong、Aries W. C. Cheung、Stanton H.-L. Kok、Zhifeng Yu、Jianmei Li、Christopher H. K. Cheng

  DOI：10.1021/ja0470158

  日期：2004.12.1

  This article describes an efficient synthesis of a potent trehalase inhibitor, 1,1'-N-linked pseudodisaccharide 1 (consisting of two valienamines), in 14 steps with an overall yield of 12% and a first synthesis of 2 (consisting of two 2-epi-valienamines) in 15 steps with an overall yield of 24% from (-)-quinic acid. The synthesis involves a stereospecific palladium-catalyzed coupling reaction between

  本文描述了一种有效的海藻糖酶抑制剂 1,1'-N-连接假二糖 1（由两个缬氨胺组成）的有效合成，分 14 个步骤，总产率为 12%，第一次合成 2（由两个 2 -epi-valienamines) 分 15 步进行，(-)-奎尼酸的总产率为 24%。该合成涉及烯丙基胺和烯丙基氯之间的立体定向钯催化偶联反应作为关键步骤。丙酮保护基团被证明是最好的羟基保护基团，与钯催化的烯丙基胺化反应相容，该反应可提供高产率的 1,1'-N-连接假二糖，同时消除二烯副产物的量最少。