methyl 2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-5-thio-α-D-allopyranoside | 72045-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-5-thio-α-D-allopyranoside
• 英文别名: (1S,2R,4R,5S,7R)-5-methoxy-10,10-dimethyl-3,9,11-trioxa-6-thiatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 72045-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.301
• InChiKey: IYQIFBLTONPBKK-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-5-thio-α-D-allopyranoside 生成 methyl 2,3-anhydro-5-thio-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  AL-MASOUDI, NAJIM A. L.;HUGHES, NEIL A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 9, 2061-2067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-5-thio-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代d-altrose及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要酸催化6-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫基-3-硫代-O-甲苯-对磺酰基-α-d-葡糖呋喃糖的甲醇分解反应得到甲基5-甲基硫代-3-O-甲苯-对-磺酰基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。用酸化的2，2-二甲氧基丙烷然后用甲醇钠处理5，得到甲基2，3-脱水-4，6-O-亚异丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷。然后用氢氧化钠水溶液将环氧打开，得到甲基4,6-O-异亚丙基-5-硫代-α-或-β-d-α-吡喃二糖苷（9）和相应的葡萄糖化合物10的混合物。轻度酸水解将9转化为甲基5-硫代α-和-α-d-α-吡喃糖苷，剧烈水解后得到5-硫代d-altrose。当将4，6-缩醛9a留在酸化的丙酮中时，得到甲基3，4-O-异亚丙基-5-硫代-α-d萘并吡喃糖苷。甲基2,3：4,6-二-O-异亚丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷是通过酸化的2,2-二甲氧基丙烷在4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80034-9

文献信息

• Thiosugar Nucleosides. Effect of Sulfur in the Synthesis of Substituted Azido‐5‐Thio‐<scp>D</scp>‐Gluco‐ and Allopyranosyl‐<i>N</i>‐Nucleosides and New Isothionucleoside Derivatives Thereof
  作者：Najim A. Al‐Masoudi、Yaseen A. Al‐Soud、Thilo Schuppler

  DOI：10.1081/car-200053715

  日期：2005.4.1

  1‐(2,3,4‐tri‐O‐acety‐6‐azido‐6‐deoxy‐5‐thio‐β‐D‐glucopyranosyl)thymine 5 and the 6‐thio‐septanosylthymine analogue 7 were obtained via the intramolecular displacement of the corresponding tosylate 2 by azide. Alternatively, 5 was obtained from bromination of alcohol 1 in the presence of azide. Deblocking of 5 afforded the nucleoside 6. Glycosylation of the tetraacetate 11, obtained by acetolysis of

  通过分子内置换获得1-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-叠氮基-6-脱氧-5-硫代-β - D-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶5和6-硫代-庚糖基胸腺嘧啶类似物7相应的甲苯磺酸酯2的叠氮化物。或者，在叠氮化物的存在下从醇1的溴化获得5。的解块5提供的核苷6。通过用胸腺嘧啶对10进行乙酰化而获得的四乙酸11的糖基化得到3 ‐ O ‐tosyl‐β‐ D ‐glucopyranosylthymine衍生物13，该化合物在与叠氮化物离子反应后提供了3-叠氮基3-脱氧β- D-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶类似物14。或者，在用叠氮化物处理时，葡糖苷12得到相应的葡糖类似物16。乙酰化16提供四乙酸酯17，进行糖基化得到葡萄糖核苷18。的解块14和18，得到游离的3-叠氮基核苷15和19分别。异硫代核苷21是在Ti（i- PrO）4和三乙胺存在下用2,3-环氧衍生物20处理胸腺嘧啶而制备的。轻度酸水解为21，得到2
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-β-d-altropyranose
  作者：Najim A.L. Al-Masoudi、Neil A Hughes、Natiq J Tooma

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00010-q

  日期：1995.7