6-O-acetyl-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-glucofuranose | 50680-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-glucofuranose
• 英文别名: 6-O-acetyl-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-3-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucofuranose；[(2R)-2-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-acetylsulfanylethyl] acetate
• CAS: 50680-04-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉S₂
• 分子量: 474.553
• InChiKey: PQCBVVANKJWYGR-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-5-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-3-O-toluene-p-sulphonyl-α-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 双丙酮葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1413 - 1420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-thio-d-allose and the methyl 5-thio-α- and -β-d-allopyranosides
  作者：Najim A.L. Al-Mosoudi、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80033-7

  日期：1986.4

  Abstract 5,6-Anhydro-1,2- O -isopropylidene-3- O -methanesulphonyl-α- d -idofuranose was converted, via the related gluco -5,6-episulphide, into 6- O -acetyl-5- S -acetyl-1,2- O -isopropylidene-3- O -methanesulphonyl-5- thio-α- d -glucofuranose ( 9 ). Replacement of the acetyl groups of 9 , or the related 3-toluene- p -sulphonate, by an isopropylidene group and saponification of the sulphonate group

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13
• Synthesis of 5-thio-d-altrose and some of its derivatives
  作者：Najim A.L. Al-Masoudi、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80034-9

  日期：1986.4

  compounds 10 . Mild, acid hydrolysis converted 9 into the methyl 5-thio-α- and -⊙- d -altropyranosides and more vigorous hydrolysis gave 5-thio- d -altrose. Methyl 3,4- O -isopropylidene-5-thio-α- d altropyranoside was obtained when the 4,6-acetal 9a was left in acidified acetone. The methyl 2,3:4,6-di- O -isopropylidene-5-thio-α- and -β- d -glucopyranosides were quickly produced by the action of acidified

  摘要酸催化6-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫基-3-硫代-O-甲苯-对磺酰基-α-d-葡糖呋喃糖的甲醇分解反应得到甲基5-甲基硫代-3-O-甲苯-对-磺酰基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。用酸化的2，2-二甲氧基丙烷然后用甲醇钠处理5，得到甲基2，3-脱水-4，6-O-亚异丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷。然后用氢氧化钠水溶液将环氧打开，得到甲基4,6-O-异亚丙基-5-硫代-α-或-β-d-α-吡喃二糖苷（9）和相应的葡萄糖化合物10的混合物。轻度酸水解将9转化为甲基5-硫代α-和-α-d-α-吡喃糖苷，剧烈水解后得到5-硫代d-altrose。当将4，6-缩醛9a留在酸化的丙酮中时，得到甲基3，4-O-异亚丙基-5-硫代-α-d萘并吡喃糖苷。甲基2,3：4,6-二-O-异亚丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷是通过酸化的2,2-二甲氧基丙烷在4
• AL-MASOUDI, NAJIM A. L.;HUGHES, NEIL A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1413-1420
  作者：AL-MASOUDI, NAJIM A. L.、HUGHES, NEIL A.

  DOI：——

  日期：——