1,2-O-isopropylidene-1(R),2(S),3(R)-trihydroxy-5(R)-(hydroxymethyl)cyclohexane | 101917-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-1(R),2(S),3(R)-trihydroxy-5(R)-(hydroxymethyl)cyclohexane
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 101917-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: QUZYVLHKHIGXQZ-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-1(R),2(S),3(R)-trihydroxy-5(R)-(hydroxymethyl)cyclohexane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到(3aR,5R,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d] [1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从林肯链霉菌分离出的Carcarbugars的简明合成

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸用作从林肯链霉菌分离的两个差向异构碳节糖的半合成的起始原料。在基于区域选择性还原步骤的基础上，通过使用奎宁酸作为螯合物，三级立体立体反转，以前的10–12步的合成方法被缩短为4–6步。获得了（1 R，2 R，3 R）-5-（羟甲基）环己烷-1,2,3-三醇的两个C-5差向异构体，总产率高达76％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131346
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-7(6H)-yl methanesulfonate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1,2-O-isopropylidene-1(R),2(S),3(R)-trihydroxy-5(R)-(hydroxymethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  从林肯链霉菌分离出的Carcarbugars的简明合成

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸用作从林肯链霉菌分离的两个差向异构碳节糖的半合成的起始原料。在基于区域选择性还原步骤的基础上，通过使用奎宁酸作为螯合物，三级立体立体反转，以前的10–12步的合成方法被缩短为4–6步。获得了（1 R，2 R，3 R）-5-（羟甲基）环己烷-1,2,3-三醇的两个C-5差向异构体，总产率高达76％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131346

文献信息

• Synthesis of optically active isoquinuclidines utilizing a diastereoselectivity control element
  作者：Barry M. Trost、Arthur G. Romero

  DOI：10.1021/jo00362a030

  日期：1986.6