1,2-O-isopropylidene-5-methylene-1(R),2(S),3(R)-trihydroxycyclohexane | 101917-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-methylene-1(R),2(S),3(R)-trihydroxycyclohexane
• 英文别名: (3aS,4R,7aR)-2,2-dimethyl-6-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 101917-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: CPQKJBOAXHKCBV-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-methylene-1(R),2(S),3(R)-trihydroxycyclohexane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 chromium trioxide pyridine 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl N-(2-indol-3'-ylethyl)-N-<(1(S),5(S)-epoxy-3-oxocyclohex-1(R)-yl)methyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active isoquinuclidines utilizing a diastereoselectivity control element

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a030
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aR)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,6-diol 在 原甲酸三乙酯 、 苯甲酸 作用下， 以80%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-methylene-1(R),2(S),3(R)-trihydroxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active isoquinuclidines utilizing a diastereoselectivity control element

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a030