2,2-dimethylpropionic acid 2S-hydroxy-2-(E)-[4S-(4-methoxybenzyloxy)-5R-methyl-6R-propenyltetrahydropyran-2R-yl]ethyl ester | 343262-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid 2S-hydroxy-2-(E)-[4S-(4-methoxybenzyloxy)-5R-methyl-6R-propenyltetrahydropyran-2R-yl]ethyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,4S,5R,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 343262-60-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: ZUCCCRDPHQMMTQ-KHUILZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 2S-hydroxy-2-(E)-[4S-(4-methoxybenzyloxy)-5R-methyl-6R-propenyltetrahydropyran-2R-yl]ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.09h， 生成 (5S,10S,16S)-(6E,8Z,12E,14E)-3-benzenesulfonyl-16-(tert-butyldimethylsilanoxy)-16-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyranyl]-5-triethylsilanoxy-8,10,12-trimethylhexadeca-6,8,12,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 119.17h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 2S-hydroxy-2-(E)-[4S-(4-methoxybenzyloxy)-5R-methyl-6R-propenyltetrahydropyran-2R-yl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ratjadone
  作者：David R. Williams、David C. Ihle、Scott V. Plummer

  DOI：10.1021/ol015753k

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.