((4R,5S)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 791101-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 791101-22-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: OQWKLMJPQOEHHA-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 生成 (4S,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现有效的，代谢稳定的间苯二酸内酯作为抗炎药

  摘要：

  通过生物活性指导的表型筛选，有效的消炎化合物f152A1已被分离，鉴定和鉴定为已知的天然产物LL-Z1640-2。代谢不稳定性使其无法用于动物疾病模型的研究。通过全合成，创建了一种有效的，代谢稳定的类似物ER-803064。将C4的（S）-Me基团添加到f152A1上可以极大地改善其代谢稳定性，同时保留抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.096
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy)benzyloxy-2S,3R-epoxy-1-pentanol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((4R,5S)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of catenioblin B

  摘要：

  Herein we report the first total synthesis of catenioblin B (1) via a titanium(IV) mediated regioselective epoxide ring-opening, Grignard reaction, Luche's reduction and TEMPO/BAIB mediated intramolecular cyclization as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.034

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Preparation of vinyl ethers using a Wittig approach, and their subsequent hydrogenation employing continuous-flow processing
  作者：Monaem Balti、Mohamed Lotfi Efrit、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.037

  日期：2016.4

  A methodology is reported for the preparation of various aromatic-functionalized vinyl ethers using a Wittig approach. The subsequent hydrogenation of the vinyl ether products to their saturated analogs is also performed and is streamlined by employing continuous-flow processing.

  报道了使用Wittig方法制备各种芳族官能化乙烯基醚的方法。还进行了乙烯基醚产物随后的氢化成它们的饱和类似物的氢化，并且通过采用连续流工艺使其流线化。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1507773B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US7799827B2
  申请人：——

  公开号：US7799827B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• US7915306B2
  申请人：——

  公开号：US7915306B2

  公开（公告）日：2011-03-29