(4S,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 791101-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 791101-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: MXWSDYHYMHYYSH-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3R)-5,5-dibromo-3-methylpent-4-en-2-yl]oxy-dimethylsilane 、 (4S,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以94%的产率得到C₂₈H₄₆O₆Si
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS
  [FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。

  公开号：

  WO2003076424A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy)benzyloxy-2S,3R-epoxy-1-pentanol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of catenioblin B

  摘要：

  Herein we report the first total synthesis of catenioblin B (1) via a titanium(IV) mediated regioselective epoxide ring-opening, Grignard reaction, Luche's reduction and TEMPO/BAIB mediated intramolecular cyclization as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.034

文献信息

• Discovery of a potent, metabolically stabilized resorcylic lactone as an anti-inflammatory lead
  作者：H. Du、T. Matsushima、M. Spyvee、M. Goto、H. Shirota、F. Gusovsky、K. Chiba、M. Kotake、N. Yoneda、Y. Eguchi、L. DiPietro、J.-C. Harmange、S. Gilbert、X.-Y. Li、H. Davis、Y. Jiang、Z. Zhang、R. Pelletier、N. Wong、H. Sakurai、H. Yang、H. Ito-Igarashi、A. Kimura、Y. Kuboi、Y. Mizui、I. Tanaka、M. Ikemori-Kawada、Y. Kawakami、A. Inoue、T. Kawai、Y. Kishi、Y. Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.096

  日期：2009.11

  With bioactivity-guided phenotype screenings, a potent anti-inflammatory compound f152A1 has been isolated, characterized and identified as the known natural product LL-Z1640-2. Metabolic instability precluded its use for the study on animal disease models. Via total synthesis, a potent, metabolically stabilized analog ER-803064 has been created; addition of the (S)-Me group at C4 onto f152A1 has resulted

  通过生物活性指导的表型筛选，有效的消炎化合物f152A1已被分离，鉴定和鉴定为已知的天然产物LL-Z1640-2。代谢不稳定性使其无法用于动物疾病模型的研究。通过全合成，创建了一种有效的，代谢稳定的类似物ER-803064。将C4的（S）-Me基团添加到f152A1上可以极大地改善其代谢稳定性，同时保留抗炎活性。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1507773B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US7799827B2
  申请人：——

  公开号：US7799827B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• US7915306B2
  申请人：——

  公开号：US7915306B2

  公开（公告）日：2011-03-29