(3E)-8-methyl-7-prop-1-en-2-ylnona-1,3,7-triene | 188445-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3E)-8-methyl-7-prop-1-en-2-ylnona-1,3,7-triene
• CAS: 188445-35-4
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: UOSNDZBJSCNSQR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-8-methyl-7-prop-1-en-2-ylnona-1,3,7-triene 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (1S,3R,8R)-12,15,15-trimethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-6,11-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由串联Diels-Alder环加成反应的紫杉烷环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了串联的Diels-Alder环加成反应在紫杉烷二萜三环体系立体选择合成中的应用。B / C顺式融合的紫杉烷核的直接直接的两步合成，由两种容易获得的无环前体的反应以50％的总收率强调了这种方法的效率。第二个分子内Diels-Alder环加成反应的关键特征是立体化学信息通过紫杉烷骨架的传递，即从C环到A环的传递。顺式和反式二取代的C环结构的环加成导致建立紫杉烷合成所必需的C-1 / C-3相对立体化学。提出了一种计算模型以解释在这些反应中观察到的高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jo961620e
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropenyl-4-methyl-pent-3-en-1-ol 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3E)-8-methyl-7-prop-1-en-2-ylnona-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  通过串联Diels-Alder反应高效合成紫杉烷

  摘要：

  串联Diels-Alder反应可从两种容易获得的无环前体以50％的总收率实现紫杉烷核的高度立体选择性两步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02353-d