(3R,5R,7R)-3,5,7-trihydroxyoctanoic acid δ-lactone | 129987-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R,7R)-3,5,7-trihydroxyoctanoic acid δ-lactone
• 英文别名: (4R,6R)-4-hydroxy-6-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxan-2-one
• CAS: 129987-26-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BIILKGUOIKILLM-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,7R)-3,5,7-trihydroxyoctanoic acid δ-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.

  摘要：

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2574
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-(O-isopropylidene)-octane-1,2,4,6,8-pentol 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 amberlyst-15 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 (3R,5R,7R)-3,5,7-trihydroxyoctanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.

  摘要：

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2574

文献信息

• Mori, Yuji; Suzuki, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1809 - 1812
  作者：Mori, Yuji、Suzuki, Makoto

  DOI：——

  日期：——