(3R,5R,7R)-7-acetoxy-3,5-(O-cyclohexylidene)-3,5-dihydroxyoctanoic acid | 131522-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R,7R)-7-acetoxy-3,5-(O-cyclohexylidene)-3,5-dihydroxyoctanoic acid
• 英文别名: 2-[(2R,4R)-2-[(2R)-2-acetyloxypropyl]-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetic acid
• CAS: 131522-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: LAJSPWXZTPECOS-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,7R)-7-acetoxy-3,5-(O-cyclohexylidene)-3,5-dihydroxyoctanoic acid 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 amberlyst-15 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.

  摘要：

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2574
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-8-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-(O-isopropylidene)-octane-1,2,4,6,8-pentol 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 (3R,5R,7R)-7-acetoxy-3,5-(O-cyclohexylidene)-3,5-dihydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-tarchonanthuslactone, a syn-1,3-polyol-derived .ALPHA.,.BETA.-unsaturated .DELTA.-lactone.

  摘要：

  手性构筑单元（2）与手性环氧化物（3）的耦合反应及随后高度顺-1, 3-立体选择性的β-羟基酮（5）还原反应，使我们得以实现塔唇膏内酯（1）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2574

文献信息

• MORI, YUJI;KAGEYAMA, HITOMI;SUZUKI, MAKOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2574-2576
  作者：MORI, YUJI、KAGEYAMA, HITOMI、SUZUKI, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——