苯乙酸-D5 | 104182-98-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酸-D5
• 英文名称: phenylacetic acid-d₅
• 英文别名: Phenyl-d5-acetic acid；2-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)acetic acid
• CAS: 104182-98-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 141.111
• InChiKey: WLJVXDMOQOGPHL-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸-D5 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基乙酰胺与二硒化物和氯化硒烯的远端CH H硒烯化

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的钯催化2-芳基乙酰胺的CH H硒化反应的方法，该方法辅以可移动的8-氨基喹啉，以及容易获得的二硒化物和硒基氯。硒化反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，为制备不对称的二芳基硒化物和二苯并硒酮提供了直接的方法。初步的机理研究表明，单电子转移型机理和CH-H金属易化是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000948
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇-D5 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到苯乙酸-D5
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基乙酰胺与二硒化物和氯化硒烯的远端CH H硒烯化

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的钯催化2-芳基乙酰胺的CH H硒化反应的方法，该方法辅以可移动的8-氨基喹啉，以及容易获得的二硒化物和硒基氯。硒化反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，为制备不对称的二芳基硒化物和二苯并硒酮提供了直接的方法。初步的机理研究表明，单电子转移型机理和CH-H金属易化是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000948

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Aminocarbonylation: Synthesis of Chiral Isoquinolinones
  作者：Hui Han、Tao Zhang、Shang-Dong Yang、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00315

  日期：2019.3.15

  A Pd-catalyzed enantioselective C–H carbonylation by desymmetrization was developed with commercially available L-pyroglutamic acid as chiral ligand. Isoquinolinones were successfully obtained with good yields and high enantioselectivities. Mechanistic studies and DFT calculations provided a reasonable reaction pathway.

  利用可商购的L-焦谷氨酸作为手性配体，开发了一种Pd催化的非对称化CH羰基化对映体。异喹啉酮以高收率和高对映选择性成功获得。机理研究和DFT计算提供了合理的反应途径。
• Distal Weak Coordination of Acetamides in Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation Processes
  作者：Qingqing Bu、Torben Rogge、Vladislav Kotek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201711108

  日期：2018.1.15

  C−H activations with challenging arylacetamides were accomplished by versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysis. The distal C−H functionalization offers ample scope—including twofold oxidative C−H functionalizations and alkyne hydroarylations—through facile base‐assisted internal electrophilic‐type substitution (BIES) C−H ruthenation by weak O‐coordination.

  具有挑战性的芳基乙酰胺的CH活化是通过通用的双羧酸钌（II）催化完成的。远端C H功能化提供了广泛的范围-包括双重的氧化C H H功能化和炔烃加氢芳基化-通过弱O配位通过碱辅助的内部亲电子型取代（BIES）CH H钌化。
• EPR Investigation of Persistent Radicals Produced from the Photolysis of Dibenzyl Ketones Adsorbed on ZSM-5 Zeolites
  作者：Nicholas J. Turro、Xue-gong Lei、Steffen Jockusch、Wei Li、Zhiqiang Liu、Lloyd Abrams、M. Francesca Ottaviani

  DOI：10.1021/jo011047l

  日期：2002.4.1

  reactions. Radicals that are produced on the external surface and whose molecular structure prevents diffusion into the internal surface are transient because radical-radical reactions occur rapidly on the external surface. The reactions of the persistent radicals with oxygen and nitric oxide were directly studied in situ by EPR analysis. In the case of reaction with oxygen, persistent peroxy radicals are

  吸附在ZSM-5沸石上的酮（1，1-oMe，2，2-oMe，3和4）的光解产生持久的以碳为中心的自由基，可以通过常规稳态EPR光谱轻松观察到。自由基在数秒至数小时的时间内保持不变，这取决于初始自由基@沸石配合物的超分子结构以及光解产生的自由基的扩散和反应动力学。负责观察到的EPR光谱的持久性自由基的结构是通过产生自由基的替代方法，氘的取代以及光谱模拟的组合来确定的。持久性的明确要求是，光解产生的自由基必须从内表面的外部分离并扩散，或者必须在内表面生成并分离并扩散。位于内表面上的自由基的持久性是抑制自由基自由基反应的结果。由于自由基自由基反应在外表面上迅速发生，因此在外表面上产生的自由基以及其分子结构阻止其扩散到内表面中。持久性自由基与氧和一氧化氮的反应通过EPR分析直接进行了原位研究。在与氧反应的情况下，高产率地形成持久性过氧自由基。一氧化氮的添加清除了持久性自由基，并最初产生了反磁性的亚
• Hybrid Biosynthesis of Roseobacticides from Algal and Bacterial Precursor Molecules
  作者：Mohammad R. Seyedsayamdost、Rurun Wang、Roberto Kolter、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja508782y

  日期：2014.10.29

  acid causes the bacteria to synthesize roseobacticides, which are nM−μM toxins for the algae. We examined the biosynthesis of roseobacticides and report that all roseobacticide precursors play critical roles during the mutualist phase of the symbiosis. Roseobacticides are biosynthesized from the algal growth promoter, the major food molecule provided by the algal cells, and the algal senescence signal

  Roseobacticides 调节海洋细菌 (Phaeobacter inhibens) 和海洋微藻 (Emiliania huxleyi) 之间的共生关系。这种关系可以是互惠的，当藻类宿主为细菌提供食物并且细菌为藻类产生生长激素和抗生素时，或者当藻类衰老并释放对香豆酸时，这种关系是寄生的。释放的对香豆酸导致细菌合成玫瑰杀菌剂，这是藻类的 nM-μM 毒素。我们研究了玫瑰杀菌剂的生物合成，并报告说所有玫瑰杀菌剂前体在共生的共生阶段都发挥着关键作用。Roseobacticides 是由藻类生长促进剂、藻类细胞提供的主要食物分子和启动共生到寄生虫转换的藻类衰老信号生物合成的。因此，在共生过程中有益的分子在寄生过程中被转移到毒素的合成中。提出了一种从这些分子组装玫瑰杀菌剂的合理机制。
• Identification and biosynthesis of tropone derivatives and sulfur volatiles produced by bacteria of the marine Roseobacter clade
  作者：Verena Thiel、Thorsten Brinkhoff、Jeroen S. Dickschat、Susanne Wickel、Jörg Grunenberg、Irene Wagner-Döbler、Meinhard Simon、Stefan Schulz

  DOI：10.1039/b909133e

  日期：——

  Bacteria of the Roseobacter clade are abundant marine bacteria and are important contributors to the global sulfur cycle. The volatiles produced by two of its members, Phaeobacter gallaeciensis and Oceanibulbus indolifex, were analyzed to investigate whether the released compounds are derived from sulfur metabolism, and which biosynthetic pathways are involved in their formation. Both bacteria emitted different sulfides and thioesters, including new natural compounds such as S-methyl phenylethanethioate (16) and butyl methanesulfonate (21). The S-methyl alkanoates were identified by comparison with standards that were synthesized from the respective methyl alkanoates by a new method using an easily prepared aluminium/sulfur reagent. Phaeobacter gallaeciensis is also able to produce tropone (37) in large amounts. Its biosynthesis was investigated by various feeding experiments, showing that 37 is formed via a deviation of the phenylacetate catabolism. The unstable tropone hydrate 42 was identified as an intermediate of the tropone biosynthesis that was also released together with tropolone (38).

  Roseobacter 支系的细菌是丰富的海洋细菌，是全球硫循环的重要贡献者。研究人员分析了其中两个成员 Phaeobacter gallaeciensis 和 Oceanibulbus indolifex 产生的挥发性物质，以研究释放的化合物是否来自硫代谢，以及形成这些化合物的生物合成途径。两种细菌都释放出不同的硫化物和硫代酯，包括新的天然化合物，如 S-甲基苯硫酸盐（16）和甲基磺酸丁酯（21）。这些 S-甲基烷酸酯是通过与标准品进行比较而鉴定出来的，标准品是通过使用一种易于制备的铝/硫试剂的新方法从相应的甲基烷酸酯中合成的。加拉埃希氏芽孢杆菌也能大量生产托品酮（37）。通过各种喂养实验对其生物合成进行了研究，结果表明 37 是通过苯乙酸分解代谢的偏差形成的。不稳定的托品酮水合物 42 被确定为托品酮生物合成的中间产物，它也会与托品酮一起释放出来（38）。