(Z)-Methyl 3-oxo-9-tetrahydropyranyloxynon-7-enoate | 176653-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-Methyl 3-oxo-9-tetrahydropyranyloxynon-7-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-9-(oxan-2-yloxy)-3-oxonon-7-enoate
• CAS: 176653-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: RJXDBZJFPYWQSU-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Methyl 3-oxo-9-tetrahydropyranyloxynon-7-enoate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 3 A molecular sieve 、 Amberlite IRA-420 、 溴 、 manganese triacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the clerodane insect antifeedant jodrellin A: preparation of a polycyclic model compound with antifeedant activity

  摘要：

  Synthetic studies towards the insect antifeedant jodrellin A 1a are reported. This work delineates a synthetic strategy that affords a polycyclic epoxy diacetate model compound 2 which contains most of the structural features found in the natural product. This material was also shown to possess mild insect antifeedant activity against Spodoptera littoralis.

  DOI：

  10.1039/p19960000611
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-Methyl 3-oxo-9-tetrahydropyranyloxynon-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the clerodane insect antifeedant jodrellin A: preparation of a polycyclic model compound with antifeedant activity

  摘要：

  Synthetic studies towards the insect antifeedant jodrellin A 1a are reported. This work delineates a synthetic strategy that affords a polycyclic epoxy diacetate model compound 2 which contains most of the structural features found in the natural product. This material was also shown to possess mild insect antifeedant activity against Spodoptera littoralis.

  DOI：

  10.1039/p19960000611

文献信息

• Synthetic studies towards the clerodane insect antifeedant jodrellin A: preparation of a polycyclic model compound with antifeedant activity
  作者：Ana C. Cuñat、David Díez-Martín、Steven V. Ley、Francis J. Montgomery

  DOI：10.1039/p19960000611

  日期：——

  Synthetic studies towards the insect antifeedant jodrellin A 1a are reported. This work delineates a synthetic strategy that affords a polycyclic epoxy diacetate model compound 2 which contains most of the structural features found in the natural product. This material was also shown to possess mild insect antifeedant activity against Spodoptera littoralis.