(Z)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pent-3-en-1-ol | 38996-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-en-1-ol
• CAS: 38996-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NAKOMQZQWQNYLH-RJRFIUFISA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pent-3-en-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)methoxy-2Z-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 lithium amide 、 P-II Nickel 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Medium-Sized-Ring Lactones via Iridium-Catalyzed <i>Z</i>-Retentive Asymmetric Allylic Substitution Reaction
  作者：Lu Ding、Hao Song、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.2c01103

  日期：2022.3.23

  Medium-sized rings are important structural units, but their synthesis, especially in a highly enantioselective manner, has been a great challenge. Herein we report an enantioselective synthesis of medium-sized-ring lactones by an iridium-catalyzed Z-retentive asymmetric allylic substitution reaction. The reaction features mild conditions and a broad substrate scope. Various eight- to 11-membered-ring

  中等大小的环是重要的结构单元，但它们的合成，特别是以高度对映选择性的方式，一直是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过铱催化的Z保持不对称烯丙基取代反应对中型环内酯的对映选择性合成。该反应条件温和，底物范围广。各种 8 至 11 元环内酯可以中等至优异的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供。Z-烯丙基前体和 Ir 催化剂的利用对于中等环的形成至关重要。
• Synthetic studies towards the clerodane insect antifeedant jodrellin A: preparation of a polycyclic model compound with antifeedant activity
  作者：Ana C. Cuñat、David Díez-Martín、Steven V. Ley、Francis J. Montgomery

  DOI：10.1039/p19960000611

  日期：——

  Synthetic studies towards the insect antifeedant jodrellin A 1a are reported. This work delineates a synthetic strategy that affords a polycyclic epoxy diacetate model compound 2 which contains most of the structural features found in the natural product. This material was also shown to possess mild insect antifeedant activity against Spodoptera littoralis.
• Radical mediated enantioselective construction of C-1 to C-9 segment of rhizoxin
  作者：AV Rama Rao、GVM Sharma、Manjunath N Bhanu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74816-7

  日期：1992.6

  A highly enantioselective route has been devised for the synthesis of the 3,5-cis-disubstituted valerolactone moiety (C-1 to C-9 segment) of rhizoxin via intramolecular radical cyclisation of suitably functionalised 6-heptenyl radical.
• Begley, Michael J.; Cameron, Andrew G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1933 - 1938
  作者：Begley, Michael J.、Cameron, Andrew G.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——
• Trehan, I. R.; Battu, J. K.; Kaul, R. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1026 - 1028
  作者：Trehan, I. R.、Battu, J. K.、Kaul, R. L.、Singh, Jangbir

  DOI：——

  日期：——