1-(4-甲氧基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)-乙酮 | 65236-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-acetyl-4-methoxy-β-carboline
• 英文别名: 1-(4-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanone
• CAS: 65236-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: XUJDMPJVPVPDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 甲烷磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 甲酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 1-(4-甲氧基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线（吲哚和相关化合物的合成研究41）

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉（1b，c）。该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯（4b）及其1-苄基衍生物（4a）中酯基的修饰，吲哚核C 2位上取代基的C 3选择性环化和官能化。通过修饰的Reissert-Henze反应在β-咔啉核的C 1位上反应。合成的β-咔啉（1b，c）应该是合成其同类物的关键中间体，从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01112-x

文献信息

• "Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds." Part XXX. A new general synthetic route for 1-substituted 4-oxygenated .BETA.-carbolines.
  作者：Hideharu SUZUKI、Yuusaku YOKOYAMA、Chiemi MIYAGI、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.2170

  日期：——

  Two naturally occurring 1-substituted 4-methoxy-β-carboline (1b, c) weer synthesized from ethyl indole-2-carboxylate (5b) and its 1-benzyl derivative (5a), respectively. The synthesis routes involved elaboration of the ester group of 5a, b, cyclization of the substituent at the 2-position toward the 3-position of the indole nucleus, and functionalization at the 1-position of the β-carboline nucleus by a modified Reissert reaction. The β-carbolites (1b, c) thus prepared should be mother compounds for the synthesis of their congeners.

  两种天然存在的1-取代4-甲氧基-β-咔啉(1b，c)分别由吲哚-2-甲酸乙酯(5b)及其1-苄基衍生物(5a)合成。合成路线涉及5a、b的酯基的精制、2位取代基向吲哚核3位的环化，以及通过改进的Reissert在β-咔啉核的1位官能化反应。由此制备的β-carbolites (1b，c)应该是用于合成其同系物的母化合物。
• Herbal combinations for treating eczema
  申请人：Sirbal Ltd.

  公开号：US10780141B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  A shampoo, conditioner, cream, ointment or other topical treatment includes an active herbal combination of Sheng Di Huang, Da Huang and Jin Yin Hua for treating eczema, and/or another skin or scalp disorder.

  洗发水、护发素、膏霜、软膏或其他外用疗法包括生地黄、大黄和金银花的活性草药组合，用于治疗湿疹和/或其他皮肤或头皮疾病。
• MEDICAL KIT COMPRISING HERBAL COMBINATIONS FOR TREATING PSORIASIS
  申请人：Sirbal Ltd.

  公开号：EP3328498B1

  公开（公告）日：2021-05-05
• Herbal Combinations for Treatment of a Skin Condition
  申请人：Sirbal, Ltd.

  公开号：US20140205685A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  A method and medicine for treating melanoma, BCC (basal cell carcinoma) or psoriasis or other inflammatory skin disease, or a combination thereof, comprising applying or injecting to an infected skin area of a patient diagnosed with melanoma, BCC (basal cell carcinoma) or psoriasis or other inflammatory skin disease, or a combination thereof, a treatment regimen that includes periodic doses of a molecular combination of emodin and digoxin and/or an herbal combination of Da Huang and Sheng Di Huang.
• Molecular and Herbal Combinations for Treating Psoriasis
  申请人：Sirbal, Ltd.

  公开号：US20160113982A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A treatment regimen for psoriasis includes administering to a patient diagnosed with psoriasis periodic doses of a combination including Sheng Di Huang, Da Huang and Jin Yin Hua, or a combination of the above with Mu Dan Pi, Di Gu Pi, Xian He Cao and Chun Gen Pi.

表征谱图