4-methyl-1-vinylcyclohexene | 23985-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-methyl-1-vinylcyclohexene
• 英文别名: 1-Vinyl-4-methyl-cyclohexen-(1)；4-Methyl-1-vinyl-cyclohexen-(1)；1-Ethenyl-4-methylcyclohexene
• CAS: 23985-33-3
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: TYCIZWULHXVEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-vinylcyclohexene 在 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridine cobalt(II) dichloride 、 甲基二乙氧基硅烷 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.08h， 以94%的产率得到1-乙基-4-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  （EtO）2 Si（Me）H作为化学计量还原剂的钴的选择性催化催化末端烯烃和炔烃的还原

  摘要：

  在尝试实现β-乙烯基三甲基甲硅烷基烯醇醚的共催化氢化硅烷化时，我们发现，取决于硅烷，溶剂和还原钴催化剂的生成方法，烯烃可以高效，选择性地还原或氢化硅烷化取得成就。本文讨论了这种还原反应，尽管在该领域有大量的研究活动，但尚未见报道。该反应使用由2当量的NaEt 3 BH活化的空气稳定的[2,6-双（芳基吡啶基吡啶）吡啶] CoCl 2作为催化剂（0.001-0.05当量）和（EtO）2SiMeH作为氢源，最好在室温下在甲苯中运行，并且对还原简单的未取代的1-烯烃和1,3-和1,4-二烯，β-乙烯基酮和甲硅烷氧基二烯。该反应耐受各种官能团，例如溴化物，醇，胺，羰基，二或三取代的双键和水。通过使用化学计量的硅烷，可以将末端炔烃高度选择性地还原为烯烃或烷烃。初步的机理研究表明，该反应在硅烷中是化学计量的，产物中的两个氢均来自硅烷。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02272
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-4-methylcyclohexan-1-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-1-vinylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 434 - 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Eustifolines A−D and Glycomaurrol via a Divergent Diels−Alder Strategy
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol070381m

  日期：2007.5.1

  The Diels-Alder reaction between a quinone monoimine and cyclic diene allows for the construction of substituted carbazoles in a regiospecific manner. This methodology has sucessfully been employed in a divergent strategy, culminating in the synthesis of eustifolines A-D and glycomaurrol.

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。
• Stereoisomerism in the cycloadducts from 4-alkyl-1-vinylcyclohexenes with maleic anhydride, sulfur dioxide, and methylphosphonous dichloride
  作者：Louis D. Quin、Joan E. MacDiarmid

  DOI：10.1021/jo00138a009

  日期：1982.8
• Antiandrogenic, Maspin Induction, and Antiprostate Cancer Activities of Tanshinone IIA and Its Novel Derivatives with Modification in Ring A
  作者：Weiguo Liu、Jinming Zhou、Guoyan Geng、Qingwen Shi、Francoise Sauriol、Jian Hui Wu

  DOI：10.1021/jm2015292

  日期：2012.1.26

  Expression of metastatic suppressor maspin is lost in advanced prostate cancer. Clinically relevant mutations in androgen receptor (AR) convert antiandrogens into AR agonists, promoting prostate tumor growth. We discovered tanshinone IIA (TS-IIA) is a potent antagonist of mutated ARs and induces maspin expression through AR. TS-IIA suppressed AR expression and induced apoptosis in LNCaP cells. Syntheses of TS-IIA derivatives (1-9) revealed that the 4,4-dimethyl group at ring A is important for TS-IIA's antiandrogenic and maspin induction activities.
• Vig,O.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 359 - 363
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• QUIN, L. D.;MAC, DIARMID, J. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3248-3254
  作者：QUIN, L. D.、MAC, DIARMID, J. E.

  DOI：——

  日期：——