4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxybutan-2-ol | 193804-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxybutan-2-ol
• CAS: 193804-10-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: PJMWNDUWHOBYSP-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxybutan-2-ol 在 4 A molecular sieve 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-8-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Improved chemoselectivity in intramolecular alkylidene carbene CH insertion

  摘要：

  The alkylidene carbene generated by chloromethylenation/alpha-elimination of 1 proceeds with a high degree of selectivity for methoxy C-H insertion over methine insertion, to give 2. The carbene generated with trimethylsilyldiazomethane results in an approximately 1:1 mixture of 2 and 3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01081-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hex-5-ene-1,2-diol 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved chemoselectivity in intramolecular alkylidene carbene CH insertion

  摘要：

  The alkylidene carbene generated by chloromethylenation/alpha-elimination of 1 proceeds with a high degree of selectivity for methoxy C-H insertion over methine insertion, to give 2. The carbene generated with trimethylsilyldiazomethane results in an approximately 1:1 mixture of 2 and 3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01081-2