Acetic acid (3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[3-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methylene-propyl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 1838-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[3-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methylene-propyl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 1838-53-5
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: XKWUSRDPCNKMFH-MUKUZHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Acetic acid (3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[3-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methylene-propyl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 氢气 作用下， 生成 3β-Acetoxy-25-methoxy-5α-dammar-20-en-24-ol
  参考文献：
  名称：

  （24 S）-24,25-环氧三萜烯aglaiol的构型

  摘要：

  描述了一种确定环氧化物构型的简便方法。概述了aglaiol （24 S）-构型的生物遗传学意义。

  DOI：

  10.1039/c39730000115
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-dammara-20,24-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[3-((S)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-1-methylene-propyl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 、 [(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[4-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]but-1-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  山茶油和茶梅油中的三萜烯醇及其抗炎作用。

  摘要：

  分别研究了山茶和山茶茶种子的山茶油和茶梅油的不可皂化脂质中的三萜醇成分。这导致分离出27种三萜烯醇，其中7种是新的天然化合物，tirucalla-5,7,24-trien-3 beta-ol（1），lemmaphylla-7,21-dien-3 beta-ol （2），异辛醇（3），异麦卢卡醇（4），（24R）-24,25-环氧丁氧基过酚（5）和其24S-顶基（6）和异ag醇（7）。通过光谱和化学方法确定结构。在12-O-十四烷酰佛波醇诱导的小鼠耳部炎症中评估了本研究中分离出的3、4、5和6的混合物，7及其24S-顶基（aglaiol）的混合物以及八种已知的三萜醇的抑制作用-13-乙酸盐（TPA）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2016

文献信息

• Configuration of aglaiol, a (24S)-24,25-epoxy-triterpene
  作者：R. B. Boar、K. Damps

  DOI：10.1039/c39730000115

  日期：——

  A convenient method for determining the configuration of epoxides is described; biogenetic implications of the (24S)-configuration of aglaiol are outlined.

  描述了一种确定环氧化物构型的简便方法。概述了aglaiol （24 S）-构型的生物遗传学意义。
• Triterpene Alcohols from Camellia and Sasanqua Oils and Their Anti-inflammatory Effects.
  作者：Toshihiro AKIHISA、Ken YASUKAWA、Yumiko KIMURA、Sei-ichi TAKASE、Sakae YAMANOUCHI、Toshitake TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.45.2016

  日期：——

  The nonsaponifiable lipids of camellia and sasanqua oils from the seeds of Camellia japonica L. and C. sasanqua THUNB., respectively, were investigated for their triterpene alcohol constituents. This led to the isolation of twenty-seven triterpene alcohols of which seven were novel naturally occurring compounds, tirucalla-5,7,24-trien-3 beta-ol (1), lemmaphylla-7,21-dien-3 beta-ol (2), isoeuphol (3),

  分别研究了山茶和山茶茶种子的山茶油和茶梅油的不可皂化脂质中的三萜醇成分。这导致分离出27种三萜烯醇，其中7种是新的天然化合物，tirucalla-5,7,24-trien-3 beta-ol（1），lemmaphylla-7,21-dien-3 beta-ol （2），异辛醇（3），异麦卢卡醇（4），（24R）-24,25-环氧丁氧基过酚（5）和其24S-顶基（6）和异ag醇（7）。通过光谱和化学方法确定结构。在12-O-十四烷酰佛波醇诱导的小鼠耳部炎症中评估了本研究中分离出的3、4、5和6的混合物，7及其24S-顶基（aglaiol）的混合物以及八种已知的三萜醇的抑制作用-13-乙酸盐（TPA）。
• Boar,R.B.; Damps,K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 510 - 512
  作者：Boar,R.B.、Damps,K.

  DOI：——

  日期：——