3-[2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine | 884660-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
• 英文别名: 6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-(β-D-2-deoxy-erythro-furanosyl)-2-fluoropyridine；6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-3-(β-D-2-deoxy-erythro-pentafuranosyl)-2-fluoropyridine；(2R,3S,5R)-5-[2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridin-3-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 884660-56-4
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂O₆
• 分子量: 378.357
• InChiKey: YXRXXTSCLLFTBS-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[2-deoxy-3-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphino)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  去除单个小槽官能团可消除 A 束曲率

  摘要：

  研究 A 道曲率现象的大部分工作都涉及将修饰残基插入 A 道序列，然后将结构差异与由此产生的曲率效应进行互相关。在 A-tract 序列 d(AT)5 中，通过用氢替换单个官能团（中心 dT 残基的 O2-羰基）完全消除了曲率特性。这种特定于原子的变化是通过使用 C-核苷 dm32P 实现的，其中 O2-羰基被 -H 取代，但正常的 Watson-Crick 氢键保持不变。当中心 dT 残基存在时，具有 -F (dF62P) 或 -CH3 (dm62P) 的类似衍生物也消除了曲率。最后，我们已经表明，包含该羰基的序列的曲率程度对 [Mg2+] 敏感，

  DOI：

  10.1021/ja0632310
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基-3-碘吡啶 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 tris(dibenzylideneacetone)palladium 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三(五氟苯基)膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 3-[2-deoxy-β-D-erythro-pentafuranosyl]-2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶C-核苷的合成，类似于天然核苷dC和dU

  摘要：

  描述了四个嘧啶C-核苷的合成。这些衍生物被设计为dC和dU的模拟物，在这方面，每个衍生物均可与互补的dG或dA残基形成两个氢键。每个衍生物中的小沟O 2羰基被氟或甲基取代。使用Heck型钯介导的偶联反应可形成将杂环与碳水化合物连接的关键碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/jo060066y

文献信息

• Probing the Nature of Three-Centered Hydrogen Bonds in Minor-Groove Ligand−DNA Interactions:  The Contribution of Fluorine Hydrogen Bonds to Complex Stability
  作者：Zhenhua Sun、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja073981p

  日期：2007.10.1

  Double-stranded DNA sequences have been prepared in which single atoms (the O2-carbonyls of selected thymines) have been replaced by fluorine or methyl. To maintain normal Watson-Crick hydrogen bonding with the complementary purines, these analogue derivatives have been prepared as C-nucleosides. The O2-carbonyls of interest for this study are those involved in a bifurcated (or three-centered) hydrogen bond with

  已制备出双链 DNA 序列，其中单个原子（所选胸腺嘧啶的 O2-羰基）已被氟或甲基取代。为了维持与互补嘌呤的正常 Watson-Crick 氢键，这些类似物衍生物已制备为 C-核苷。本研究感兴趣的 O2-羰基是那些与小沟结合配体 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 形成分叉（或三中心）氢键的化合物。双链体的 TM 研究表明，当氟或甲基取代小沟 O2-羰基中的一个或两个时，DNA 双链体不稳定，这可以部分解释为小沟水合的变化。在 DAPI 的存在下，由于 DAPI 结合在小沟中，大多数双链体表现出增加的 TM。螺旋过度稳定的程度与小沟中一个或两个甲基的存在呈负相关，这表明在非羰基官能团的存在下配体结合减弱。单氟的存在似乎促进螺旋稳定，当两种氟都存在时，会发生类似天然的稳定。KD 值量化了 DAPI 与原生和模拟序列之间的结合效应。带有一个或两个甲基的序列与 DAPI 的结合非常差，