3-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 285124-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyanilino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 285124-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: CPMXFSDNBZTSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 copper diacetate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3RS,4RS,5RS)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-4-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化还原性醛醇环化的非对映选择性合成4-羟基哌啶-2-酮。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。可以使用Cu（I）催化的α，β-不饱和酰胺与酮的Cu（I）催化还原性羟醛环化，以高度非对映选择性的方式制备4-羟基哌啶-2-酮。与脯氨酸催化的不对称曼尼希反应结合使用，该方法可以对映选择性合成更多高度官能化的哌啶-2-酮和羟基化哌啶。

  DOI：

  10.1021/ol052599j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1-methoxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)amino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃与醇和碘 (III) 亲电子试剂的反式双官能化立体选择性地获得高度取代的乙烯基醚

  摘要：

  报告了一种通过炔烃与环状 λ3-碘烷亲电试剂（苯并氧杂环戊烷三氟甲磺酸酯）和醇的反式-1,2-双官能化来区域和立体选择性合成高度取代的乙烯基醚的方法。该反应耐受各种内部和末端炔烃以及各种醇，以高产率和高区域选择性和立体选择性提供 β-λ3-碘代烷基乙烯基醚。产品的苯并氧杂环戊烷部分可用作合成结构多样的乙烯基醚的通用关键，这些乙烯基醚难以通过其他方式获得。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04140

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Pyrrolidines by the Diverted N−H Insertion Reaction of Metallocarbenes with β-Aminoketone Derivatives
  作者：Simon M. Nicolle、William Lewis、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201511433

  日期：2016.3.7

  metal‐catalyzed diverted N−H insertion of a range of diazocarbonyl compounds with β‐aminoketone derivatives is described. A number of catalysts (rhodium(II) carboxylate dimers, copper(I) triflate, and an iron(III) porphyrin) are shown to promote the process under mild conditions to give a wide range of highly substituted proline derivatives. The reaction starts as a metallocarbene N−H insertion but is

  描述了通过一系列重氮羰基化合物与β-氨基酮衍生物的金属催化的NH杂化插入到功能化吡咯烷的高度立体选择性的方法。已显示许多催化剂（羧酸铑（II）二聚体，三氟甲磺酸铜（I）和卟啉铁（III））在温和条件下促进了该过程，从而提供了多种高度取代的脯氨酸衍生物。该反应开始于茂金属NH的插入，但被分子间的醇醛缩合反应转移。
• Three Component Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds Using Indium Trichloride-Catalyzed One-pot Mannich-type Reaction in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Sarah B.K.W. Liung、Kee-Leng Tan、Lin-Li Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00221-0

  日期：2000.5

  The use of indium trichloride as catalyst in a one-pot Mannich reaction in water gives high yields for the formation of beta-aminoketones/esters/acids is described. The catalyst can be recycled when the reaction is complete (Loh T.-P.; Wei L.-L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 323). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.